α-ethenyl-α-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzenemethanol | 114088-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-ethenyl-α-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzenemethanol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol；3-Trifluormethyl-α-vinyl-benzhydrol；I+/--Ethenyl-I+/--phenyl-3-(trifluoromethyl)benzenemethanol；1-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 114088-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: KOLWDZAAADRCHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethenyl-α-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzenemethanol 、 乙腈 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 反应 20.0h， 以81%的产率得到5-oxo-5-phenyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  带有1，2-芳基迁移的乙腈的α-C（sp（3））-H键的烯烃的氧化自由基1,2-烷基芳基化。

  摘要：

  提出了一种新型的无金属的未活化烯烃与乙腈的α-C（sp（3））-H键的无金属氧化1,2-烷基芳基化反应，用于合成5-氧代戊腈。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，各种α-芳基烯丙基醇与乙腈进行1,2-烷基芳基化反应，得到5-氧代戊戊腈，收率良好至优异。此方法通过与CC双键和1,2-芳基迁移的C（sp（3））-H氧化偶联进行，并且代表了通过无金属的氧化烯烃1,2-烷基芳基化反应获得无环分子的新途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc08902b
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-ethenyl-α-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化引发的1,2，芳基自由基在α，α-二芳基烯丙基醇中的迁移

  摘要：

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201302673

文献信息

• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Eosin Y-catalyzed, visible-light-promoted carbophosphinylation of allylic alcohols <i>via</i> a radical neophyl rearrangement
  作者：Yao Yin、Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00231b

  日期：——

  phosphinylation of allylic alcohols with concomitant 1,2-aryl migration is described. This transformation proceeds smoothly under metal-free and mild conditions by using an inexpensive organic dye, eosin Y, as the photocatalyst, affording various β-aryl-γ-ketophosphine oxides in moderate to good yields. Mechanistic studies suggested that the 1,2-aryl migration proceeded through a radical (neophyl) rearrangement

  描述了具有1，2-芳基迁移的烯丙基醇的可见光促进的次膦酸酯化。通过使用廉价的有机染料曙红Y作为光催化剂，可以在无金属和温和条件下平稳地进行转化，从而以中等至良好的产率提供各种β-芳基-γ-酮膦氧化物。机理研究表明1，2-芳基迁移通过自由基（新叶）重排进行。
• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• Metal-free oxidative direct C(sp³)–H bond functionalization of ethers with α,α-diaryl allylic alcohols
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc04282d

  日期：——

  A metal-free method for direct C(sp(3))-H bond functionalization of simple ethers with alpha,alpha-diaryl allylic alcohols is described. The established protocol provides facile access to alpha-aryl-beta-oxyalkylated carbonyl ketones via radical addition and a 1,2-aryl migration cascade process. An application of the product has been demonstrated in the synthesis of a serotonin antagonist.

  描述了一种无金属的方法，用于将简单的醚与α，α-二芳基烯丙基醇直接进行C（sp（3））-H键官能化。已建立的协议提供了通过自由基加成和1,2-芳基迁移级联过程轻松访问α-芳基-β-氧烷基化羰基酮的方法。已证明该产品在5-羟色胺拮抗剂合成中的应用。
• One‐Pot Synthesis of Allylic Sulfones, Ketosulfones, and Triflyl Allylic Alcohols from Domino Reactions of Allylic Alcohols with Sulfinic Acid under Metal‐Free Conditions
  作者：Xue‐Qiang Chu、Hua Meng、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201500469

  日期：2015.8.3

  A metal‐free tandem procedure by using a sulfonylation reaction of aryl allylic alcohols followed by an iodobenzenediacetate (PIDA)‐promoted oxidative functionalization has been established. Allylic sulfones, γ‐ketosulfones, and triflyl allylic alcohols have been constructed in a single operation. The methodology incorporates the sulfonyl (both aryl and triflyl) functionality with a simple work‐up

  通过建立芳基烯丙醇的磺酰化反应，然后由碘代苯二乙酸酯（PIDA）促进氧化功能化，建立了无金属串联程序。烯丙基砜，γ-酮砜和三氟烯丙基烯丙醇可通过一次操作构建。该方法结合了磺酰基（芳基和triflyl）功能，并具有简单的后处理步骤。