乙基6-溴-6'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸酯 | 485815-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基6-溴-6'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 6-bromo-6'-methyl-4-(2,2'-bipyridine)carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-6'-methyl-2,2'-bipyridine-4-carboxylate；ethyl 2-bromo-6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 485815-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 321.173
• InChiKey: KJVAICZLOIYGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6-溴-6'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙苯 、 偶氮二异丁腈 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 6,6'-dibromomethyl-4-(2,2'-bipyridine)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate Derivatives of Oligopyridines Bearing Bromomethyl Groups

  摘要：

  本研究报道了多种具有一个羧基和至少一个溴乙基的低聚吡啶的合成。双吡啶和terpyridine 核心是通过 Stille 交叉偶联法，从溴邻吡啶和溴邻吡啶甲酸乙酯开始，以良好的收率合成的。溴甲基官能团是通过在苯中使用 NBS 或在苯/水双相混合物中使用溴进行自由基溴化得到的。文中介绍了通过胺或苯酚基团对苄基溴的亲核置换作用建立两种模型荚膜的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33347
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯 、 2-甲基-6-(三正丁基锡)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到乙基6-溴-6'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate Derivatives of Oligopyridines Bearing Bromomethyl Groups

  摘要：

  本研究报道了多种具有一个羧基和至少一个溴乙基的低聚吡啶的合成。双吡啶和terpyridine 核心是通过 Stille 交叉偶联法，从溴邻吡啶和溴邻吡啶甲酸乙酯开始，以良好的收率合成的。溴甲基官能团是通过在苯中使用 NBS 或在苯/水双相混合物中使用溴进行自由基溴化得到的。文中介绍了通过胺或苯酚基团对苄基溴的亲核置换作用建立两种模型荚膜的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33347

文献信息

• Carboxylate Derivatives of Oligopyridines Bearing Bromomethyl Groups
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Bedel、Claude Picard、Pierre Tisnès

  DOI：10.1055/s-2002-33347

  日期：——

  The synthesis of various oligopyridines possessing a carboxylate and at least one bromoethyl group is reported. The bipyridine and terpyridine cores were constructed in good yields via a Stille cross-coupling, starting from bromopicolines and ethyl bromopicolinate. The bromomethyl function was obtained by free radical bromination using NBS in benzene or bromine in benzene/water biphasic mixture. The building of two model podands by nucleophilic displacement of benzylic bromine by an amine or by a phenol group is described.

  本研究报道了多种具有一个羧基和至少一个溴乙基的低聚吡啶的合成。双吡啶和terpyridine 核心是通过 Stille 交叉偶联法，从溴邻吡啶和溴邻吡啶甲酸乙酯开始，以良好的收率合成的。溴甲基官能团是通过在苯中使用 NBS 或在苯/水双相混合物中使用溴进行自由基溴化得到的。文中介绍了通过胺或苯酚基团对苄基溴的亲核置换作用建立两种模型荚膜的方法。