metyl 2-(bromomethyl)-2-pentenoate | 127415-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: metyl 2-(bromomethyl)-2-pentenoate
• 英文别名: Methyl 2-(bromomethyl)pent-2-enoate
• CAS: 127415-41-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: FHKFMMACURZIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  metyl 2-(bromomethyl)-2-pentenoate 在 p-acetamidebenzenesulfonyl azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 ethyl (E)-2-diazo-4-(methoxycarbonyl)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-γ,δ-不饱和酯的一锅法合成作为功能化二烯、环戊烯和 5,7-熔融自行车的多功能构件

  摘要：

  新型烯丙基 α-重氮羰基化合物的合成很容易通过一锅法实现，包括碱催化 1,3-二羰基的烯丙基化，然后是脱酰基重氮转移反应。α-重氮酯的合成多功能性通过铑催化的转化得到证明，其中形成的产物类型（环戊烯、5,7-稠合双烯、二烯）取决于所用的底物和催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100797
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 生成 metyl 2-(bromomethyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution in the directed hydrogenation of N-substituted -(aminoalkyl) acrylates, precursors of optically active -amino acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96075-1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Construction of Spiro(γ-butyrolactam-γ-butyrolactone) Moieties through Sequential Reactions of Cyclic Imino Esters with Morita-Baylis-Hillman Bromides
  作者：Huai-Long Teng、He Huang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201201475

  日期：2012.10.1

  Spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone): A route to enantioenriched spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone) compounds, a valuable motif for drug discovery, was developed by use of a highly efficient copper(I)/TF‐BiphamPhos‐catalyzed tandem Michael addition–elimination of homoserine lactone derived cyclic imino esters with Morita–Baylis–Hillman (MBH) bromides, followed by treatment with para‐toluenesulfonic

  螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）：利用高效铜（I）/ TF-BiphamPhos开发了一种途径，以获取富含对映体的螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）化合物，这是药物发现的重要主题催化串联迈克尔加成反应-用Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴消除高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯，然后用对甲苯磺酸处理（参见方案）。
• Regioselective Synthesis of Functionalized Oxime Ethers
  作者：Jun Liu、Dafeng Li、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.2174/157017810791824874

  日期：2010.9.1

  We report in this paper the regioselective synthesis of functionalized oxime ethers 3 in good yields from the reaction of readily available starting material oximes with allyl bromides, derived from Baylis-Hillman adducts, in the presence of sodium hydride and triethyl amine under mild condition.

  我们在本文中报告了在氢化钠和三乙胺的存在下，利用易得的起始材料肟与烯丙基溴（从 Baylis-Hillman 加合物中提取）在温和条件下的反应，以良好的收率选择性地合成了官能化的肟醚 3。
• Phosphine-Catalyzed Internal Redox [4 + 2] Annulation between 1,4-Enynoates and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Dongqiu Li、Fang Cheng、Yuhai Tang、Jing Li、Yang Li、Jiao Jiao、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03206

  日期：2021.12.3

  enynoates are formally oxidized for the annulation while the alkynyl moiety is converted to an alkene. The reaction offers an efficient synthesis of highly functionalized cyclohexenes in moderate to good yields with exclusive regioselectivity and high diastereoselectivity under mild conditions.

  在本文中，我们描述了 1,4-烯炔酸酯与缺电子烯烃的膦催化内部氧化还原 [4 + 2] 环化，其中烯炔酸酯的 γ- 和 φ-C(sp 3 )-H 被正式氧化为环化，而炔基部分转化为烯烃。该反应以中等至良好的产率有效合成高度官能化的环己烯，在温和条件下具有独特的区域选择性和高非对映选择性。
• Kinetic resolution in the directed hydrogenation of N-substituted -(aminoalkyl) acrylates, precursors of optically active -amino acids.
  作者：John M Brown、Alun P James、Louise M Prior

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96075-1

  日期：1987.1
• One‐Pot Synthesis of α‐Diazo‐γ,δ‐unsaturated Esters as Versatile Building Blocks for Functionalized Dienes, Cyclopentenes, and 5,7‐Fused Bicycles
  作者：Theo V. C. Russo、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/ejoc.202100797

  日期：2021.8.6

  The synthesis of novel allylic α-diazo carbonyl compounds was readily achieved through a one-pot strategy involving base-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyls followed by the deacylative diazo transfer reaction. The synthetic versatility of α-diazo esters was demonstrated through rhodium-catalyzed transformations, where the type of product formed (cyclopentene, 5,7-fused bicycle, diene) is dependent

  新型烯丙基 α-重氮羰基化合物的合成很容易通过一锅法实现，包括碱催化 1,3-二羰基的烯丙基化，然后是脱酰基重氮转移反应。α-重氮酯的合成多功能性通过铑催化的转化得到证明，其中形成的产物类型（环戊烯、5,7-稠合双烯、二烯）取决于所用的底物和催化剂。