4-(benzyloxy)cyclohex-2-enone | 350506-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-Phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one；4-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 350506-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ICSXTQLRDWOLLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)cyclohex-2-enone 在 正丁基锂 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 2-Cyclohexen-1-ol, 2-bromo-1-ethenyl-4-(phenylmethoxy)-, acetate
  参考文献：
  名称：

  对 quassinoid 骨架的二烯传输方法

  摘要：

  几个四环分子是通过二烯传递的 Diels??Alder 环加成反应制备的。实现了对环加成立体化学结果的控制，并讨论了影响立体化学的前体的结构特征。收集了有关控制这种立体控制的因素的有用信息，这对于该策略的未来是必不可少的。关键词：类苦参素，抗癌剂，二烯传递 Diels??Alder 环加成，氧二烯，杂 Diels??Alder。

  DOI：

  10.1139/v02-196
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 盐酸 、 苯亚硫酸甲酯 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(benzyloxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对 quassinoid 骨架的二烯传输方法

  摘要：

  几个四环分子是通过二烯传递的 Diels??Alder 环加成反应制备的。实现了对环加成立体化学结果的控制，并讨论了影响立体化学的前体的结构特征。收集了有关控制这种立体控制的因素的有用信息，这对于该策略的未来是必不可少的。关键词：类苦参素，抗癌剂，二烯传递 Diels??Alder 环加成，氧二烯，杂 Diels??Alder。

  DOI：

  10.1139/v02-196

文献信息

• Platinum‐Catalyzed α,β‐Desaturation of Cyclic Ketones through Direct Metal–Enolate Formation
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202013628

  日期：2021.3.29

  ketones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported in this full article. A unique diene‐platinum complex was identified to be an efficient catalyst, which enables direct metal‐enolate formation. The reaction operates under mild conditions without using strong bases or acids. Good to excellent yields can be achieved for diverse and complex scaffolds. A wide range of functional groups, including

  这篇全文报道了铂催化环状酮去饱和为其共轭的α，β-不饱和对应物。独特的二烯铂络合物被认为是一种有效的催化剂，可直接形成金属烯醇盐。该反应在温和条件下进行，无需使用强碱或强酸。对于各种复杂的脚手架，可以实现良好的优良产量。宽泛的官能团，包括对酸，碱/亲核试剂或钯物种敏感的官能团是可以耐受的，这代表了与其他已知的去饱和方法不同的特征。从机理上讲，这种铂催化表现出快速且可逆的α-去质子化，然后是决定速率的β-氢消除过程，这不同于先前的Pd催化的去饱和方法。
• Design and synthesis of a new Sialyl Lewis X Mimetic: How selective are the selectin receptors?
  作者：Marc De Vleeschauwer、Marc Vaillancourt、Nathalie Goudreau、Yvan Guindon、Denis Gravel

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00130-5

  日期：2001.5

  molecular modeling-based design and synthesis of an optically pure noncarbohydrate mimetic of sialyl Lewis X to inhibit E-selectin. Biological evaluation of the designed substance as well as that of its enantiomer gave, contrary to expectations, comparable IC50 values. Results are discussed in terms of receptor binding specificity and the molecular modeling protocol used.

  本文报道了基于分子建模的设计和合成的光学纯的非碳水化合物的唾液酸路易斯X抑制E-选择素的模拟物。与预期的结果相反，对设计物质及其对映异构体的生物学评估得出了可比的IC50值。根据受体结合特异性和使用的分子建模方案讨论了结果。