(1R,4S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-vinylidene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane | 254964-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-vinylidene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 254964-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: RAHKEMFTURBYJY-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-vinylidene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到(1R,4S)-N-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的有机锌试剂的应用：Epibatidine的正式合成

  摘要：

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01808-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[4-(trimethylsilyl)but-2-ynyl]pyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 甲酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1R,4S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-vinylidene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的有机锌试剂的应用：Epibatidine的正式合成

  摘要：

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01808-0