8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester | 845647-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxooctanoate
• CAS: 845647-63-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: MPGYQNAGQUVBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-(E,R_S)-1-(p-tolylsulfinyl)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-nonene-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure (E)-β-sulfinylenones from β-ketoesters

  摘要：

  Enantiomerically pure (E)-beta-sulfinylenones are smoothly prepared from beta-ketoesters in three steps with good overall yield. Since they can be the substrates of many diastereoselective reactions, they represent versatile precursors of a wide range of chiral building blocks. We propose a rationale to explain the formation of (E)-beta-sulfinylen ones from the corresponding delta-enol-methylethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.151
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening of lactones with enolate nucleophiles: a simple access to functionalised β-ketoesters, β,δ-diketoesters and β-ketosulfoxides

  摘要：

  gamma-, delta- and epsilon-Lactones are readily opened by stabilised carbanions to the corresponding bis- or tris-silyl ethers, which can be selectively cleaved to 5- 6- or 7-silyloxy-3-ketoesters, 3,5-diketoesters, or 2-ketosulfoxides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.135

文献信息

• Amine-Induced Michael/Conia-Ene Cascade Reaction: Application to a Formal Synthesis of (±)-Clavukerin A
  作者：Wei Li、Xiaozu Liu、Xiongfei Zhou、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/ol902567e

  日期：2010.2.5

  An efficient and versatile amine-induced Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction has been developed for establishing 6,6- and 5,7-bicyclic fused carbocycles with simple acyclic β-ketoesters as the substrates in one-pot condition and this new cyclization method has been successfully utilized in a formal synthesis of (±)-Clavukerin A.

  已经开发了一种有效且通用的胺诱导的Michael / Conia-ene级联环化反应，用于以一锅条件建立以简单无环β-酮酸酯为底物的6,6-和5,7-双环稠合碳环，并且这种新的环化反应该方法已成功用于（±）-Clavukerin A的形式合成中。