| 1332627-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1332627-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KITHSERRWHMTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver trifluoromethanesulfonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(E)-3-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化α-羟基丙二烯的发散反应性：二氢呋喃和α，β-不饱和酮的合成

  摘要：

  在二氯化铂存在下，将α-烯丙醇催化转化为二氢呋喃。值得注意的是，使用二氯化铂和三氟甲磺酸银作为催化体系，可制得α，β-不饱和酮。因此，银盐的作用可能不仅在于铂预催化剂的活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300413
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 邻甲氧基苯甲醛 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铂催化α-羟基丙二烯的发散反应性：二氢呋喃和α，β-不饱和酮的合成

  摘要：

  在二氯化铂存在下，将α-烯丙醇催化转化为二氢呋喃。值得注意的是，使用二氯化铂和三氟甲磺酸银作为催化体系，可制得α，β-不饱和酮。因此，银盐的作用可能不仅在于铂预催化剂的活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300413

文献信息

• Visible-Light-Mediated Ru-Catalyzed Synthesis of 3-(Arylsulfonyl)but-3-enals via Coupling of α-Allenols with Diazonium Salts and Sulfur Dioxide
  作者：Fernando Herrera、Amparo Luna、Pedro Almendros

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03482

  日期：2020.12.18

  arenediazonium salts is presented. The three-component reaction which is promoted by visible light can be easily accomplished using DABSO as a sulfur dioxide surrogate in the presence of a photoredox catalyst. In this manner, a broad range of electron-rich and electron-deficient aryl substituents are well accommodated in the sulfonylation–rearrangement cascade to afford the 2,2-disubstituted 3-(arylsulfonyl)but-3-enals

  提出了α-烯醇，二氧化硫和槟榔重氮盐的首次偶联。在光氧化还原催化剂的存在下，使用DABSO作为二氧化硫替代物可以轻松完成由可见光促进的三组分反应。以这种方式，在磺酰化-重排级联中可以很好地容纳大量的富电子和缺电子的芳基取代基，从而以合理的收率得到2,2-二取代的3-（芳基磺酰基）but-3-烯醛。基于对照实验，提出了暗示1，2-芳基迁移的自由基机理。
• Chemoselectivity Switching in the Rhodium-Catalyzed Reactions of 4-Substituted-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Allenols: Noticeable Differences between 4-Acyl- and 4-Aryl-Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop、Mireia Toledano-Pinedo、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/adsc.201801424

  日期：2019.3.5

  Tunable chemoselectivity (O‐ versus C‐attack) in the rhodium‐catalyzed reactions of allenols with 4‐substituted‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been achieved through the replacement of the 4‐aryl substituent by a 4‐acetyl moiety.

  在烯丙醇与4-取代1-磺酰基--1,2,3-三唑的铑催化反应中，可调节的化学选择性（O-与C-攻击）可通过用4-取代4-芳基取代基来实现乙酰基部分。
• Allenols versus Allenones: Rhodium-Catalyzed Regiodivergent and Tunable Allene Reactivity with Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Sara Cembellín、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop

  DOI：10.1002/chem.201702468

  日期：2017.10.4

  2‐Pyrrolines and 6‐oxo‐hexa‐2,4‐dienals have been prepared through the divergent reactions of 1‐benzenesulfonyl‐4‐aryl‐1,2,3‐triazoles with functionalized allenes. The rhodium‐catalyzed reactions between allenols and 1‐benzenesulfonyl‐4‐aryl‐1,2,3‐triazoles yielded 2‐pyrrolines. This transformation is compatible with the presence of aliphatic, aromatic, heterocyclic, amide, and halogen functional groups

  通过1-苯磺酰基-4-芳基1,2,3-三唑与官能化的异戊烯的发散反应制备了2-吡咯啉和6-氧代己基2,4-二烯。烯丙醇与1-苯磺酰基-4-芳基1,2,3-三唑之间的铑催化反应产生2-吡咯啉。该转化与脂族，芳族，杂环，酰胺和卤素官能团的存在相容。有趣的是，当丙二烯系链的醇底物被其对应的酮替代时，发生了反应性转换。当1-苯磺酰基-4-苯基1,2,3-三唑与铑进行铑催化的反应时，无环6-氧化羰基-6,2,4二烯立体选择性地形成为（2 Z，4 E）异构体。
• Gold-Photoredox-Cocatalyzed Tandem Oxycyclization/Coupling Sequence of Allenols and Diazonium Salts with Visible Light Mediation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Borja Aparicio、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna、Olalla Nieto Faza

  DOI：10.1002/adsc.201700598

  日期：2017.8.17

  The room temperature radical cycloetherification/arylation cascade of allenols and diazonium salts has been accomplished via a combination of gold and photoredox catalysis to provide 2,3,4‐trisubstituted‐2,5‐dihydrofurans. The functionalized oxacycle formation sequence is chemo‐ and regioselective for the cycloetherification and for the position that bears the aryl moiety after the cross‐coupling.

  烯醇和重氮盐的室温自由基环醚化/芳基化级联反应已通过金和光氧化还原催化的组合完成，从而提供了2,3,4-三取代-2,5-二氢呋喃。功能化的氧杂环形成序列对环醚化以及交叉偶联后带有芳基部分的位置具有化学和区域选择性。机理研究表明，这种转变是通过金（I）初始氧化为苯基金（III）配合物而进行的，该配合物与烯丙基配位后，催化其环化并在还原消除后生成偶联产物，从而生成金（I） ）。
• Au(I) as a π-Lewis Base Catalyst: Controlled Synthesis of Sterically Congested Bis(triflyl)enals from α-Allenols
  作者：Mireia Toledano-Pinedo、Teresa Martínez del Campo、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1021/acscatal.2c03858

  日期：2022.10.7

  A gold-catalyzed bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethylation of α-allenols, which allows the preparation of sterically congested bis(triflyl)enals bearing quaternary carbon centers, is presented. This sequence differs from the conventional reaction pathway of α-allenols under π-acid catalysis, because in our case Au(I) functions as a π-Lewis base catalyst rather than a π-Lewis acid to activate the allene

  提出了一种金催化的 α-丙二烯醇双 [(三氟甲基) 磺酰基]乙基化反应，可制备具有季碳中心的空间拥挤双 (三氟甲基) 烯醛。该序列不同于 α-丙二烯醇在 π-酸催化下的常规反应途径，因为在我们的例子中，Au(I) 作为 π-Lewis 碱催化剂而不是 π-Lewis 酸来激活丙二烯，从而促进了不寻常的添加属于丙二烯醇部分的金配合物的碳亲核试剂。进行密度泛函理论计算以了解这种不常见的途径。