allyl p-(trifluoromethyl)benzyl ether | 936734-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl p-(trifluoromethyl)benzyl ether
• 英文别名: 1-((allyloxy)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-(Prop-2-enoxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 936734-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: QUTDNSPTTPOSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl p-(trifluoromethyl)benzyl ether 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性催化C（sp3）？H插入与从环丙烯生成的施主铑类胡萝卜素

  摘要：

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205913
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到allyl p-(trifluoromethyl)benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010

文献信息

• Efficient Synthesis of Propargylic Ethers under the DBU Conditions and Its Application to Natural Products Synthesis
  作者：Tadashi Yokoyama、Noriki Kutsumura、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.80.578

  日期：2007.3.15

  0-functional groups at adjacent positions to the corresponding propargylic ethers was successfully carried out under the DBU conditions through 2-bromo-1-alkenes as intermediates. The optically active γ-lactone-class natural products, such as (-)-muricatacin (4) and (R,R)-sapinofuranone B (5) were synthesized using the propargylic ether intermediate produced by the elimination reaction mentioned above.

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。
• eHydrogenation: Hydrogen‐free Electrochemical Hydrogenation
  作者：Camilla Russo、Matthew C. Leech、Jamie M. Walsh、Joe I. Higham、Lisa Giannessi、Emmanuelle Lambert、Cyrille Kiaku、Darren L. Poole、Joseph Mason、Charles A. I. Goodall、Perry Devo、Mariateresa Giustiniano、Marco Radi、Kevin Lam

  DOI：10.1002/anie.202309563

  日期：2023.9.18

  Hydrogenation reactions are staple transformations commonly used across scientific fields to synthesise pharmaceuticals, natural products, and various functional materials. However, the vast majority of these reactions require the use of a toxic and costly catalyst leading to unpractical, hazardous and often functionally limited conditions. Herein, we report a new, general, practical, efficient, mild and high‐yielding hydrogen‐free electrochemical method for the reduction of alkene, alkyne, nitro and azido groups. Finally, this method has been applied to deuterium labelling.

  摘要 氢化反应是科学领域常用的主要转化方法，用于合成药物、天然产品和各种功能材料。然而，这些反应中的绝大多数都需要使用有毒且昂贵的催化剂，导致条件不实用、危险且功能受限。在此，我们报告了一种新型、通用、实用、高效、温和且高产的无氢电化学方法，用于还原烯烃、炔烃、硝基和叠氮基团。最后，这种方法还被应用于氘标记。