(1R,4S,5R,6S)-5,6-bis(but-2-ynoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 1146390-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,4S,5R,6S)-5,6-bis(but-2-ynoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 1146390-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FBIMSNPGPUOTAY-LVEBTZEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-endo-2,endo-3-diol 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(1R,4S,5R,6S)-5,6-bis(but-2-ynoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过序列开环/分子内闭环烯炔复分解/狄尔斯-阿尔德反应制备具有 acis-稠合 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷系统的多环衍生物的便捷方法

  摘要：

  用炔烃附属物官能化的 7-氧代降冰片烯衍生物进行分子内烯炔复分解反应，得到顺式稠合的 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷衍生物。这些化合物具有二烯官能团，允许它们与亲二烯体（N-苯基马来酰亚胺）反应以产生密集官能化的多环化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800936

文献信息

• A Convenient Approach to Polycyclic Derivatives with a<i>cis</i>-Fused 2,6-Dioxabicyclo[4.3.0]nonane System by the Sequence Ring-Opening/Intramolecular Ring-Closing Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction
  作者：Ana Aljarilla、Maria C. Murcia、Aurelio G. Csákÿ、Joaquín Plumet

  DOI：10.1002/ejoc.200800936

  日期：2009.2

  7-Oxanorbornene derivatives functionalized with alkyneappendages undergo intramolecular enyne metathesis reactions to give cis-fused 2,6-dioxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives. These compounds have a diene functionality thatallows their reaction with dienophiles (N-phenylmaleimide) to yield densely functionalized polycyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  用炔烃附属物官能化的 7-氧代降冰片烯衍生物进行分子内烯炔复分解反应，得到顺式稠合的 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷衍生物。这些化合物具有二烯官能团，允许它们与亲二烯体（N-苯基马来酰亚胺）反应以产生密集官能化的多环化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)