but-2-yn-1-yl 2-phenylprop-2-en-1-yl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-2-yn-1-yl 2-phenylprop-2-en-1-yl ether
• 英文别名: [3-(but-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-2-yl]benzene；3-But-2-ynoxyprop-1-en-2-ylbenzene；3-but-2-ynoxyprop-1-en-2-ylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JQHZUKZMWIDLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-yn-1-yl 2-phenylprop-2-en-1-yl ether 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧系 1,6-烯炔和 [4.1.0]-双环醚骨架作为香料工业的享乐材料

  摘要：

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，

  DOI：

  10.1055/a-1526-7917
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.5h， 生成 but-2-yn-1-yl 2-phenylprop-2-en-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  氧系 1,6-烯炔和 [4.1.0]-双环醚骨架作为香料工业的享乐材料

  摘要：

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，

  DOI：

  10.1055/a-1526-7917

文献信息

• Enantioselective IrI-Catalyzed Carbocyclization of 1,6-Enynes by the Chiral Counterion Strategy
  作者：Marion Barbazanges、Mylène Augé、Jamal Moussa、Hani Amouri、Corinne Aubert、Christophe Desmarets、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Max Malacria、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201102723

  日期：2011.12.2

  Enantioenriched bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes were synthesized by IrI‐catalyzed carbocyclization of 1,6‐enynes. No chiral ligands were used, CO and PPh3 were the only ligands bound to iridium. Instead, the stereochemical information was localized on the counterion of the catalyst, generated in situ by reaction of Vaska’s complex (trans‐[IrCl(CO)(PPh3)2]) with a chiral silver phosphate. Enantiomeric excesses

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。
• Iridium-catalyzed enantioselective cycloisomerization of nitrogen-bridged 1,6-enynes to 3-azabicylo[4.1.0]heptenes
  作者：Takanori Shibata、Yuka Kobayashi、Shunsuke Maekawa、Natsuko Toshida、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.039

  日期：2005.9

  A cationic iridium complex catalyzes a cycloisomerization of nitrogen-bridged 1,6-enynes to give 3-azabicyclo[4.1.0]heptenes in good to high yield. When an iridium-chiral diphosphine complex is used, the reaction proceeds enantiomerically to give chiral cyclopropanes fused by a six-membered ring system.

  阳离子铱络合物催化氮桥1,6-烯炔的环异构化，从而以良好或高收率得到3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。当使用铱-手性二膦配合物时，反应对映体进行，得到由六元环系统稠合的手性环丙烷。
• Tandem Platinum Dichloride Catalysis and Thermal Reaction of Enynes: Versatile Synthetic Platform Based on Bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes
  作者：Sun Young Kim、Yujung Park、Sori Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.201100694

  日期：2012.1

  tandem platinum dichloride‐catalyzed cycloisomerization and rearrangement reaction of enynes leads to the formation of 2,4‐pentadienals, 1‐aryl‐tetrahydro‐1H‐indenes, or 3‐methylene‐4‐vinylcyclohex‐1‐enes; depending upon the substituent(s) and tether group of the enynes, the platinum dichloride‐catalyzed cycloisomerization products, bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes, undergo a Claisen rearrangement, a 1,5‐hydrogen

  乙炔的串联二氯化铂催化的环异构化和重排反应导致形成2,4-戊二烯醛，1-芳基-四氢-1 H-茚或3-亚甲基-4-乙烯基环己烯-1-烯; 根据烯炔的取代基和系链基团，二氯化铂催化的环异构化产物双环[4.1.0]庚-2-烯经历克莱森重排，1,5-氢位移或乙烯基环丙烷重排。
• Oxygen-Tethered 1,6-Enynes and [4.1.0]-Bicyclic Ether Skeletons as Hedonic Materials for the Fragrance Industry
  作者：Véronique Michelet、Romain Laher、Emilie Gentilini、Christophe Marin

  DOI：10.1055/a-1526-7917

  日期：2021.11

  ethers. Several bicyclic adducts were prepared in good to excellent yields (18–99%). Evaluation of NHC–Au complexes allowed to reach a TOF of 300 h–1. The evaluation for the organoleptic properties of [4.1.0]-bicyclic ethers were compared with the unprecedented properties of the 1,6-enyne precursors. Evaluations of starting materials showed a great interest in these structures with various olfactory facets

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，