(R)-1-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-buta-2,3-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-buta-2,3-dien-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: UBWYKRUKMHIYDB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-溴-2-丁炔 在 bis(8-quinolinolato) chromium chloride 锰 、 三乙基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (S)-1-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-buta-2,3-dien-1-ol 、 (R)-1-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与系留双(8-羟基喹啉) (TBOx) 铬络合物的催化对映选择性艾伦基化反应

  摘要：

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0679578

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allenylation Reactions of Aldehydes with Tethered Bis(8-quinolinolato) (TBOx) Chromium Complex
  作者：Guoyao Xia、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0679578

  日期：2007.1.1

  The utility of the new class of chiral ligand, tethered bis(8-quinolinol) (TBOxH), is further explored. Its chromium complex, TBOxCr(III)Cl, effectively catalyzes the asymmetric allenylation reactions of various aldehydes at room temperature with high yields (up to 91%) and high enantioselectivities (up to 97% ee). The scope of the present method is shown to be wide, and this method represents an efficient

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。