(2'R/S)-(2'-iodomethyl-butoxymethyl)-benzene | 319914-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R/S)-(2'-iodomethyl-butoxymethyl)-benzene
• 英文别名: 1-O-benzyl-2-ethyl-3-iodopropanol；2-(Benzyloxymethyl)-1-iodobutane；2-(Iodomethyl)butoxymethylbenzene
• CAS: 319914-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₇IO
• 分子量: 304.171
• InChiKey: CIDZRUORVCZZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R/S)-(2'-iodomethyl-butoxymethyl)-benzene 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N'-[4-Benzyloxymethyl-1-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-hex-(E)-ylidene]-N,N-dimethyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-benzyloxymethyl-butyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(2'R/S)-(2'-iodomethyl-butoxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232

文献信息

• Hexulose Derivatives and Lipase-Mediated Diastereomeric Resolution in the Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Talaromycins C and E
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Miguel Rodríguez、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<309::aid-ejoc309>3.0.co;2-v

  日期：2002.1

  Diastereomeric enzymatic (Chirazyme® L-2, c.−f., C2) resolution of 3-C-acetoxymethyl-1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-β-D-gluco- and -D-manno-dec-6-ulo-6,10-pyranose (6), obtained from “diacetone D-fructose aldehyde” (3) and the corresponding phosphorane from (3-benzyloxy-2-ethylpropyl)triphenylphosphonium iodide (2), has enabled us to synthesize spiroketals (3R,4S,5S,6R,9R)- and (3R

  3-C-乙酰氧基甲基-1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene的非对映异构酶（Chirazyme® L-2, c.−f., C2）拆分-β-D-葡萄糖-和-D-甘露糖-dec-6-ulo-6,10-吡喃糖（6），从“双丙酮D-果糖醛”（3）和相应的正膦（3-苄氧基- 2-乙基丙基）三苯基碘化鏻 (2)，使我们能够合成螺缩酮 (3R,4S,5S,6R,9R)- 和 (3R,4S,5S,6R,9S)-9-乙基-3,4-isopropylidenedidedioxy -1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（7和8）。将 8 转化为 (-)-talaromycins G 和 9-epi-A 的尝试未成功。然而，(-)-talaromycins C 和 E 可以通过十二个步骤从 spiroketal 7 对映特异性制备。
• Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730
  作者：Sefkow, Michael、Neidlein, Axel、Sommerfeld, Thimo、Sternfeld, Francine、Maestro, Miguel A.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Stereochemistry of Insect Derived Spiroacetals with Branched Carbon Skeletons
  作者：Yong Q. Tu、Achim Hübener、Hesheng Zhang、Christopher J. Moore、Mary T. Fletcher、Patricia Hayes、Konrad Dettner、Wittko Francke、Christopher S. P. McErlean、William Kitching

  DOI：10.1055/s-2000-8232

  日期：——

  7-dioxoaspiro[5.5]undecane system and are certain stereoisomers of the 2,4,8-trimethyl derivative, from the aposematic shield bug, Cantao parentum (White), and a 2,2,8-trimethyl derivative from the rove beetle, Ontholestes murinus (L.). The 1,6-dioxaspiro[4.5]decane system is represented by a stereoisomer of the 2,3,7-trimethyl derivative in the Cantao species. The elucidation of their structures and stereochemistry

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。