3-(6-甲基-2-吡啶基)丙腈 | 132554-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(6-甲基-2-吡啶基)丙腈
• 英文名称: 3-(6-methylpyridin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 132554-24-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: HNRKKMZAPVPPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-甲基-2-吡啶基)丙腈 反应 24.0h， 生成 1,6-Dimethyl-2-(2-benzoylethyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2-(2-acylethyl)pyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472484
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 硫酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(6-methylpyridin-2-yl)propanenitrile 、 3-(6-甲基-2-吡啶基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  克服可逆催化中的选择性问题——表现出高动力学控制的转移氢氰化反应

  摘要：

  可逆催化反应在热力学控制下运行，因此建立选择性催化体系提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种可逆转移氢氰化方案，该方案对热力学不太有利的支化异构体表现出高选择性。在不存在共催化路易斯酸的情况下，通过在苄基位置利用 C-CN 氧化加成和还原消除的较低势垒来实现选择性。通过设计一种新型的 HCN 供体，实现了一种实用的、支链选择性的、无 HCN 的转移氢氰化反应。支链和线性腈异构体混合物的合成有用拆分也被证明强调了可逆和选择性转移反应的价值。在更广泛的背景下，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03184

文献信息

• TERENIN, V. I.;RUMYANTSEV, A. N.;NOSYREV, P. V.;GROMOV, S. P.;BUNDEL, YU.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1217-1225
  作者：TERENIN, V. I.、RUMYANTSEV, A. N.、NOSYREV, P. V.、GROMOV, S. P.、BUNDEL, YU.+

  DOI：——

  日期：——
• Overcoming Selectivity Issues in Reversible Catalysis: A Transfer Hydrocyanation Exhibiting High Kinetic Control
  作者：Benjamin N. Bhawal、Julia C. Reisenbauer、Christian Ehinger、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c03184

  日期：2020.6.24

  Reversible catalytic reactions operate under thermodynamic control and thus establishing a selective catalytic system poses a considerable challenge. Herein, we report a reversible transfer hydrocyanation protocol that exhibits high selectivity for the thermodynamically less favorable branched isomer. Selectivity is achieved by exploiting the lower barrier for C-CN oxidative addition and reductive elimination

  可逆催化反应在热力学控制下运行，因此建立选择性催化体系提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种可逆转移氢氰化方案，该方案对热力学不太有利的支化异构体表现出高选择性。在不存在共催化路易斯酸的情况下，通过在苄基位置利用 C-CN 氧化加成和还原消除的较低势垒来实现选择性。通过设计一种新型的 HCN 供体，实现了一种实用的、支链选择性的、无 HCN 的转移氢氰化反应。支链和线性腈异构体混合物的合成有用拆分也被证明强调了可逆和选择性转移反应的价值。在更广泛的背景下，
• Recyclization of 2-(2-acylethyl)pyridinium salts
  作者：V. I. Terenin、A. N. Rumyantsev、P. V. Nosyrev、S. P. Gromov、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00472484

  日期：1990.9