3-bromo-2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)-5-nitrobenzonitrile | 1192690-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)-5-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 3-Bromo-2-[(4-chlorodithiazol-5-ylidene)amino]-5-nitrobenzonitrile；3-bromo-2-[(4-chlorodithiazol-5-ylidene)amino]-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 1192690-66-6
• 化学式: C₉H₂BrClN₄O₂S₂
• 分子量: 377.629
• InChiKey: BWEQHVDRMSXODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)-5-nitrobenzonitrile 在 polymer-bound triphenylphosphine 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到3-amino-7-bromo-5-nitroindole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦将2-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑基亚氨基）苄腈转化为3-氨基吲哚-2-腈

  摘要：

  2-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑基亚氨基氨基）苄腈1a在水（2当量）存在下与三苯基膦（4当量）反应生成蒽腈2a，3-氨基吲哚-2-腈3a和（2-氰基吲哚-3-基）亚氨基三苯基膦4a以及三苯基膦硫化物和氧化物。聚合物键合的三苯膦的使用提供了更清洁的反应混合物。2-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑基亚氨基）-4,5-二甲氧基苄腈1h经三苯膦处理后不生成相应的吲哚，但生成6,7-二甲氧基喹唑啉-2-腈5（15％ ）和2-氰基-4,5-二甲氧基氰基硫代甲酰苯胺6（36％）。总共准备并完全表征了七个新的3-氨基吲哚-2-腈3a – g。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.064
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-bromo-2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)-5-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦将2-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑基亚氨基）苄腈转化为3-氨基吲哚-2-腈

  摘要：

  2-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑基亚氨基氨基）苄腈1a在水（2当量）存在下与三苯基膦（4当量）反应生成蒽腈2a，3-氨基吲哚-2-腈3a和（2-氰基吲哚-3-基）亚氨基三苯基膦4a以及三苯基膦硫化物和氧化物。聚合物键合的三苯膦的使用提供了更清洁的反应混合物。2-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑基亚氨基）-4,5-二甲氧基苄腈1h经三苯膦处理后不生成相应的吲哚，但生成6,7-二甲氧基喹唑啉-2-腈5（15％ ）和2-氰基-4,5-二甲氧基氰基硫代甲酰苯胺6（36％）。总共准备并完全表征了七个新的3-氨基吲哚-2-腈3a – g。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.064