tert-butyl [1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate | 950522-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl [1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 950522-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: JEMPAILJBVATFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate 在 Au(PPh₃)OTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-(4-Methoxyphenyl)-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 N-Boc 炔丙胺制备 4-取代恶唑烷-2-酮的实用金催化路线

  摘要：

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700210
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以567 mg的产率得到tert-butyl [1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，通过使用少量过量的市售氟羧酸酐作为氟烷基源，从丙炔胺制备 N-丙炔酰胺，通过无过渡金属分子内环化合成 2-氟烷基噁唑。通过控制反应条件，可以获得 C2 位上带有三氟甲基、五氟乙基或七氟丙基以及 C4 和/或 C5 位上带有官能团的噁唑，产率从中等到较高不等。

  DOI：

  10.1055/a-2029-0345

文献信息

• A rhodium-catalysed Sonogashira-type coupling exploiting C–S functionalisation: orthogonality with palladium-catalysed variants
  作者：Milan Arambasic、Manjeet K. Majhail、Robert N. Straker、James D. Neuhaus、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c9cc00092e

  日期：——

  A rhodium(i) catalyst mediates selective and efficient coupling reactions between arylmethylsulfides and terminal alkynes to provide Sonogashira-like products.

  一种铑（ⅰ）催化剂介导了芳基甲基硫醚与末端炔烃之间的选择性高效偶联反应，从而提供Sonogashira类产物。
• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。