methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate | 169778-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate
• 英文别名: methyl 2-[(Z)-(4-chlorodithiazol-5-ylidene)amino]benzoate；methyl 2-[(4-chlorodithiazol-5-ylidene)amino]benzoate
• CAS: 169778-77-2
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂S₂
• 分子量: 286.763
• InChiKey: HLBCMPGFJBFSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial evaluation of novel N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles and N-arylcyanothioformamides

  摘要：

  N-Aryl-1,2,3-dithiazoles 2 and the corresponding N-arylcyanothioformamides 3 have been synthesized via 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazole derivatives, and their antibacterial activity measured; the dithiazoles are significantly active against Gram-positive bacteria.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00062-5
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate
  参考文献：
  名称：

  Thiery; Beneteau; Guillard, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 39 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel 2,3-substituted quinazolin-4-ones by condensation of alkyl or aromatic diamines with 5-(N-arylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.028

  日期：2007.1

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilates to afford quinazolines, which are very interesting starting materials for the access to novel 2,3-condensed quinazolin-4-ones. On the other side, aromatic amines allow the synthesis of polycyclic molecules, which are structurally close to the model natural products (e.g., rutaecarpine, luotonine, tryptanthrine and vasicinone).

  本文描述的工作是Appel盐在新型杂环概念中的效用的另一个示例。我们证实，伯烷基二胺可能容易与N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚甲基）-邻氨基苯甲酸甲酯反应生成喹唑啉，这是获得新颖化合物的非常有趣的起始原料2,3-缩合的喹唑啉-4-酮。另一方面，芳族胺允许合成多环分子，该多环分子在结构上接近模型天然产物（例如，芸香芸香碱，色氨酸，色氨酸和血管紧张素）。
• New Synthetic Route to Tetracyclic Quinazolin-4(3H)-one Ring System
  作者：Kyongtae Kim、Pramod K. Mohanta

  DOI：10.3987/com-02-9508

  日期：——

  onitriles (10a-b), respectively. Compounds (3a-d) on treatment with TFAA/HCl at 120-130°C gave 3-(3,4-dimethoxy- phenethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-diones (5a-d) in excellent yields. Quinazolin-4(3H)-ones (3a-d), quinazoline-2,4(1H,3H)-diones (5a-d) and their thieno analogs (3e and 5e) as well as 4-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles (10a-b) are cyclized

  二噻唑 (la-e) 和 (9a-b) 与 3,4-二甲氧基苯乙胺 (2) 在 CH 2 Cl 2 中在室温下反应生成 3,4-二氢-3-(3,4-二甲氧基苯乙基)-4-氧代喹唑啉-2-腈 (3a-d) 和 4-羟基-4-苯基-3,4-二氢喹唑啉-2-腈 (10a-b)。化合物 (3a-d) 在 120-130°C 下用 TFAA/HCl 处理得到 3-(3,4-二甲氧基-苯乙基)喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮 (5a-d)，产率极佳. Quinazolin-4(3H)-ones (3a-d)、quinazolin-2,4(1H,3H)-diones (5a-d) 及其噻吩并类似物（3e 和 5e）以及 4-hydroxy-3-( 3,4-二甲氧基苯乙基）-4-苯基-3,4-二氢喹唑啉-2-甲腈（10a-b）在 P 2 O 5 /POCl 3 存在下在二甲苯中 130°C 环化为四环苯并氮杂[2
• Antibacterial evaluation of novel N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles and N-arylcyanothioformamides
  作者：Gilles Cottenceau、Thierry Besson、Valérie Gautier、Charles W. Rees、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00062-5

  日期：1996.3

  N-Aryl-1,2,3-dithiazoles 2 and the corresponding N-arylcyanothioformamides 3 have been synthesized via 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazole derivatives, and their antibacterial activity measured; the dithiazoles are significantly active against Gram-positive bacteria.
• Thiery; Beneteau; Guillard, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 39 - 42
  作者：Thiery、Beneteau、Guillard、Lamazzi、Besson、Cottenceau、Pons

  DOI：——

  日期：——