methyl 4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]benzoate | 232282-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]benzoate
• 英文别名: Benzoic acid,4-amino-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-,methyl ester；methyl 4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 232282-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: LBRPAZNLONXZLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]benzoate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-bromo-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-[(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酸衍生物的多官能化苯并[ d ]噻唑的合成

  摘要：

  以直接和方便的方式制备了一个有价值的新型多官能化苯并[ d ]噻唑衍生物的小型文库。在此，再次证明了4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿普尔盐）是将2-氰基噻唑环与芳烃对应物结合的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.018
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酸衍生物的多官能化苯并[ d ]噻唑的合成

  摘要：

  以直接和方便的方式制备了一个有价值的新型多官能化苯并[ d ]噻唑衍生物的小型文库。在此，再次证明了4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿普尔盐）是将2-氰基噻唑环与芳烃对应物结合的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.018

文献信息

• Conformational Preferences in a Benzodiazepine Series of Potent Nonpeptide Fibrinogen Receptor Antagonists
  作者：Richard M. Keenan、James F. Callahan、James M. Samanen、William E. Bondinell、Raul R. Calvo、Lichong Chen、Charles DeBrosse、Drake S. Eggleston、R. Curtis Haltiwanger、Shing Mei Hwang、Dalia R. Jakas、Thomas W. Ku、William H. Miller、Kenneth A. Newlander、Andrew Nichols、Michael F. Parker、Linda S. Southhall、Irene Uzinskas、Janice A. Vasko-Moser、Joseph W. Venslavsky、Angela S. Wong、William F. Huffman

  DOI：10.1021/jm980166z

  日期：1999.2.1

  the exocyclic amide at the 8-position which overlaid the Arg carbonyl, the phenyl ring which maintained an extended Gly conformation, and the diazepine ring which mimicked the gamma-turn at Asp. In this paper, we investigate conformational preferences of the 8-substituted benzodiazepine analogues by examining structural modifications to both the exocyclic amide and the seven-membered diazepine ring

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。
• Synthesis of polyfunctionalized benzo[ d ]thiazoles as novel anthranilic acid derivatives
  作者：Damien Hédou、Marine Harari、Julien Godeau、Carole Dubouilh-Benard、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.018

  日期：2015.7

  A small library of valuable novel polyfunctionalized benzo[d]thiazole derivatives was prepared in a straightforward and convenient manner. Here again, 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) proved to be an efficient agent for merging a 2-cyanothiazole ring to an arene counterpart.

  以直接和方便的方式制备了一个有价值的新型多官能化苯并[ d ]噻唑衍生物的小型文库。在此，再次证明了4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿普尔盐）是将2-氰基噻唑环与芳烃对应物结合的有效试剂。