1-亚硝基乙烯基苯 | 61145-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-亚硝基乙烯基苯
• 英文名称: (1-nitroso-vinyl)-benzene
• 英文别名: Benzene, (1-nitrosoethenyl)-；1-nitrosoethenylbenzene
• CAS: 61145-11-7
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: CICXLJOYKPXCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基乙烯基苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 6-(1-Hydroxyethyl)-6-methoxy-5-methyl-3-phenyl-6H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 11, p. 1576 - 1577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-ethanone oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-亚硝基乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  α-亚硝基烯烃与硫代查尔酮的 [4+2]-环加成作为近选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的原型 - 实验和计算研究。

  摘要：

  α-亚硝基烯烃与硫查耳酮在亲二烯体的硫酮部分以高选择性发生[4+2]-环加成反应，以中等至良好的收率提供苯乙烯基取代的4H-1,5,2-恶噻嗪。在八种可能的杂狄尔斯-阿尔德加合物中，仅观察到这种异构体，因此已经鉴定出高度近选择性和区域选择性环加成的原型。对粗产物混合物的分析表明，α-亚硝基烯烃还竞争性地加成到硫查尔酮二聚体的硫酮部分，从而提供双杂环[4+2]-环加合物。这些实验得到了高级 DFT 计算的支持，该计算也扩展到其他亚硝基化合物和硫酮的相关杂狄尔斯-阿尔德反应。这些计算表明，标题环加成是动力学控制的过程，证实了硫酮作为超亲双烯体的作用。计算研究还应用于实验研究的硫代查尔酮二聚化，结果表明 1,2-二硫英和 2H-噻喃异构体与单体处于平衡状态。同样，DFT 计算表明了该过程的动力学控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201903385

文献信息

• A new method for the generation of α-nitrosoolefins from ketooximes and its application to the synthesis of 5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazine derivatives
  作者：S. L. Gaonkar、K. M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1002/jhet.5570420520

  日期：2005.7

  treatment with tri-ethylamine leads to the formation of α-nitrosoolefins via α-nitrosochloride, which can react in situ intermol-ecularly with olefinic compounds to produce 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine derivatives in good yield.

  含α-亚甲基的酮肟与氯胺-T反应，然后用三乙胺处理，可通过α-亚硝基氯化物形成α-亚硝基烯烃，后者可与烯烃化合物在分子间原位反应生成5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪衍生物的收率高。
• Cycloaddition of dienes to nitroso- and azo-alkenes
  作者：Roy Faragher、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1039/c39760000581

  日期：——

  Furan, 2,5-dimethylfuran, and cyclopentadiene add to the nitroso- and azo-alkenes (1) and (2) to give the oxazine and pyridazine derivatives (3) and (4); a mechanism involving Diels-Alder addition followed by rapid [3,3] rearrangement is proposed.

  将呋喃，2,5-二甲基呋喃和环戊二烯添加到亚硝基和偶氮烯烃（1）和（2）中，得到恶嗪和哒嗪衍生物（3）和（4）；提出了一种机制，该机制涉及Diels-Alder加法，然后进行快速的[3,3]重排。
• A new mode of addition of α-nitrosostyrenes
  作者：Donald Mackay、Kenneth N. Watson

  DOI：10.1039/c39820000775

  日期：——

  Treatment of the two known (oxazine)1,4-adducts of α-nitrosostyrene and either 2,5-dimethylfuran or cyclopentadiena with further nitrosostyrene give nitrones, products of 1,3-addition at the oximion CN.

  用另外的亚硝基苯乙烯处理α-亚硝基苯乙烯和2,5-二甲基呋喃或环戊二烯的两种已知的（恶嗪）1,4-加合物，再用亚硝基苯乙烯处理，得到硝酮，即在肟基C N上1,3-加成的产物。
• Rapid Assembly of Spiroisoxazolidines by [4 + 1] Dearomative Spiroannulation of α-Bromo-β-naphthol and Nitroolefin
  作者：Mian Qi、Mengyao Li、Lu Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00335

  日期：2023.5.5

  A novel [4 + 1] dearomative spiroannulation of α-halo-β-naphthol and nitroolefin has been developed for the direct construction of various spiroisoxazolidines in high chemo- and diastereoselectivity. Notably, halophenols (X = Cl and I) were also tolerated by this reaction. This transformation was realized through a sequence of electrophilic dearomatization/dehalogenation, and mechanistic studies revealed

  开发了一种新型的 α-卤代-β-萘酚和硝基烯烃的 [4 + 1] 脱芳环化螺环化反应，用于以高化学选择性和非对映选择性直接构建各种螺异恶唑烷。值得注意的是，该反应也可以耐受卤酚（X = Cl 和 I）。这种转化是通过一系列亲电脱芳构化/脱卤化作用实现的，机理研究表明 C(sp 3 )–X 键断裂发生了不同的路径。此外，该方法的潜在应用通过几个进一步的转换得到了例证。
• Davies, David E.; Gilchrist, Thomas L.; Roberts, Tony G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1275 - 1282
  作者：Davies, David E.、Gilchrist, Thomas L.、Roberts, Tony G.

  DOI：——

  日期：——