1-亚硝基吡咯烷-2-基二乙基氨基甲二硫酸酯 | 82982-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 1-亚硝基吡咯烷-2-基二乙基氨基甲二硫酸酯
• 英文名称: 3-methenylthiochroman-4-one-1,1-dioxide
• 英文别名: 4H-1-Benzothiopyran-4-one, 2,3-dihydro-3-methylene-, 1,1-dioxide；3-methylidene-1,1-dioxothiochromen-4-one
• CAS: 82982-73-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: PFWVMFGJGJSGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,6',6'-tetraoxospiro[2H-thiochromene-3,3'-4,5-dihydro-2H-thiochromeno[4,3-b]pyran]-4-one 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLSHOUSER, M. H.;LOEFFLER, L. J., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 6, 715-717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antitumor Testing of 3-Methenylthiochroman-4-one-1,1-dioxide
  作者：Mark H. Holshouser、Larry J. Loeffler

  DOI：10.1002/jps.2600710630

  日期：1982.6

  Treatment of thiochroman-4-one-1,1-dioxide (II) with paraformaldehyde and dimethylamine hydrochloride in isopropyl alcohol at reflux afforded directly in 80% yield the dimeric dihydropyran (IV), corresponding to the dimerization of the target compound 3-methenyl-thiochroman-4-one-1,1-dioxide (III). Neither the monomer III nor the expected Mannich base, 3-dimethylaminomethylthiochroman-4-one-1,1-dioxide

  在异丙醇中，用低聚甲醛和二甲胺盐酸盐在异丙醇中回流处理硫代苯并二氢吡喃（IV），直接得到80％的二聚二氢吡喃（IV），相当于目标化合物3-亚甲基二甲基化-硫代色烷-4-酮-1,1-二氧化物（III）。在反应条件下，既没有分离出单体Ⅲ，也没有分离出预期的曼尼希碱，即3-二甲基氨基甲基硫代chroman-4-one-1,1-二氧化物。通过在230-250度下升华二聚体IV，可以以55％的产率制备单体III。但是，在室温下，再氧化反应缓慢发生。二聚体IV也通过使用低聚甲醛和N-甲基苯胺三氟乙酸酯来制备。与Ehrlich腹水小鼠的肿瘤生长相比，发现单体III在10 mg / kg /天的活性很小。