methyl 3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate | 25113-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-1-oxo-1H-2-benzopyran-4-carboxylate；methyl 3-methyl-1-oxoisochromene-4-carboxylate
• CAS: 25113-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: UNCZULCNPWXOHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.12 g的产率得到4-carboxy-3-methylisoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Datta, D.; Tirodkar, R. B.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 641 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的Boc保护的苯甲酰胺与重氮化合物的环合：异香豆素的方法。

  摘要：

  已经研究了通过CC / CO键形成温和的铑催化的Boc保护的苯甲酰胺与重氮化合物的环合。在[Cp * RhCl 2] 2，AgSbF 3和Cs 2 CO 3的存在下，Boc保护的苯甲酰胺可以在0.5×2小时内有效地环化生成异香豆素。

  DOI：

  10.3390/molecules24050937

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot reactions of acetyl chloride, o-halobenzoic acids and Wittig reagents toward 3-methyl isocoumarin synthesis
  作者：Xuwen Chen、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c7ra06707k

  日期：——

  The one-pot reactions of acetyl chloride, o-halobenzoic acids and Wittig reagents providing 3-methyl isocoumarins have been furnished via tandem Wittig reaction, oxa-Michael addition and C–C cross coupling. Three new chemical bonds including one C–O, one CC and one C–C bond are generated via the catalysis of a simple copper salt for the heterocycle construction.

  通过串联Wittig反应，oxa-Michael加成反应和C-C交叉偶合提供了乙酰氯，邻卤代苯甲酸和Wittig试剂（提供3-甲基异香豆素）的一锅反应。通过用于杂环结构的简单铜盐的催化作用，产生了三个新的化学键，包括一个C-O，一个C C和一个C-C键。
• DATTA D.; TIRODKAR R. B.; USGAONKAR R. N., INDIAN J. CHEM., 1980, B, 19, NO 8, 641-643
  作者：DATTA D.、 TIRODKAR R. B.、 USGAONKAR R. N.

  DOI：——

  日期：——
• TIRODKAR R. B.; USGAONKAR R. N., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, B 14, NO 9, 678-681
  作者：TIRODKAR R. B.、 USGAONKAR R. N.

  DOI：——

  日期：——