N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-amino-1-methoxy-2-phenylethane | 88425-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-amino-1-methoxy-2-phenylethane
• 英文别名: tert-butyl N-(1-methoxy-2-phenylethyl)carbamate；tert-Butyl (1-methoxy-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 88425-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: QPVRVXUMPUJFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-amino-1-methoxy-2-phenylethane 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-(4-oxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanine azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-amino-1-methoxy-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Retro-inverso isomerization of peptides: side reactions in the synthesis of N,N'-diacyl-1,1-diamino-2-phenylethane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a014

文献信息

• Diastereoselective preparation of novel tetrahydrooxazinones via heterocycloaddition of N-Boc, O-Me-acetals
  作者：Patricia Gizecki、Ramzi Ait Youcef、Céline Poulard、Robert Dhal、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.154

  日期：2004.12

  Under Lewis acid conditions, reaction of N-Boc, O-Me acetals with the (R)-(+)-O-vinyl-pantolactone does not lead to the expected dihydrooxazine, but to the corresponding tetrahydrooxazinone, as a result of the loss of the t-Bu group. A diastereoselective and asymmetrical way to these new heterocyclic compounds is described, together with the first evidence of their ability to undergo N-acylation.

  在路易斯酸条件下，由于损失，N -Boc，O -Me乙缩醛与（R）-（+）- O-乙烯基-泛内酯的反应不会产生预期的二氢恶嗪，但会导致相应的四氢恶嗪酮所述的吨-Bu基。描述了对这些新的杂环化合物的非对映选择性和不对称方式，以及它们经历N酰化能力的第一个证据。
• Non-Kolbe electrolysis of <i>N</i>-protected-α-amino acids: a standardized method for the synthesis of <i>N</i>-protected (1-methoxyalkyl)amines
  作者：A. Walęcka-Kurczyk、J. Adamek、K. Walczak、M. Michalak、A. Październiok-Holewa

  DOI：10.1039/d1ra08124a

  日期：——

  Here, we report a standardized method for the synthesis of N-protected (1-methoxyalkyl)amines by the electrochemical decarboxylative α-methoxylation of α-amino acid derivatives using the commercially available, easy-to-use, compact ElectraSyn 2.0 setup. The use of equipment with a standardized power source, electrodes, and other accessories allows this experimental procedure to be easily transferred

  在这里，我们报告了一种标准化的方法，用于通过 α-氨基酸衍生物的电化学脱羧 α-甲氧基化合成N-保护的(1-甲氧基烷基) 胺，该方法使用市售、易于使用、紧凑的 ElectraSyn 2.0 设置。使用带有标准化电源、电极和其他附件的设备，可以轻松地将这个实验程序转移到世界上的任何实验室。简单的后处理和无色谱纯化产生了超过 90% 的优异产率的产品。
• Catalyst-free Mannich-type reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts with silyl enolates
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Alicja Walęcka-Kurczyk、Szymon Musioł、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.042

  日期：2019.2

  reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates with silyl enolates was developed to prepare β-amino carbonyl compounds. The reported method is a useful approach for the preparation of N-protected β-amino esters as well as N-protected β-amino ketones. The starting 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates are readily available from N-protected α-amino acids. Therefore

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。
• Retro-inverso isomerization of peptides: side reactions in the synthesis of N,N'-diacyl-1,1-diamino-2-phenylethane derivatives
  作者：Michael Chorev、Scott A. MacDonald、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo00179a014

  日期：1984.3