ethyl 3-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole-5-carboxylate | 1236144-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole-5-carboxylate；ethyl 3-pyridin-2-yl-4-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1236144-56-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 286.21
• InChiKey: CDHJSMDJSPQEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole-5-carboxylate 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ethyl 2-((3R)-1-(2-hydroxy-2-(4-(5-(3-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)ethyl) piperidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE

  摘要：

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2011017578A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 六甲基磷酰三胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES

  摘要：

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2011059784A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXADIAZOLE DERIVATIVES AS S1P AGONISTS IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE SUBSTITUÉS COMME AGONISTES DE S1P DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010085582A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  [00180] Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q is or R1 is cycloalkyl, heteroaryl, or heterocyclyl, each optionally substituted with one to five substituents independently selected from C1 to C6 alkyl, C1 to C4 haloalkyl, -OR4, and/or halogen; and R2, R3, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as vascular disease and autoimmune diseases.

  [00180] 公开了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中Q是或R1是环烷基、杂芳基或杂环烷基，每个环烷基、杂芳基或杂环烷基可选地被一个到五个独立选自C1至C6烷基、C1至C4卤代烷基、-OR4和/或卤素的取代基所取代；R2、R3、R4和n的定义如本文中所述。还公开了使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域，如血管疾病和自身免疫疾病的疾病或障碍的进展方面是有用的。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Gilmore John L.

  公开号：US20110190255A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH 2 , O, or NH; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P 1 , and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及化合物I式或其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中：A为Q为取代的5-成员单环杂芳基；W为CH2、O或NH；R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此定义。本发明还涉及使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫性疾病和血管疾病。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Dhar T.G. Murali

  公开号：US20120214767A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X 1 , X 2 , X 3 , W, Q 1 , Q 2 , and G 2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P 1 , and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此定义。还公开了使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或障碍方面有用，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Pitts William J.

  公开号：US20120022041A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q is R 1 is cycloalkyl, heteroaryl, or heterocyclyl, each optionally substituted with one to five substituents independently selected from C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 4 haloalkyl, —OR 4 , and/or halogen; and R 2 , R 3 , R 4 , and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P 1 , and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as vascular disease and autoimmune diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Q为R1为环烷基，杂环芳基或杂环基，每个基可选地用1到5个取代基独立地选择自C1到C6烷基，C1到C4卤代烷基，-OR4和/或卤素取代;R2，R3，R4和n在此定义。本发明还涉及将这些化合物用作选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在多种治疗领域中有用，例如血管疾病和自身免疫疾病的治疗，可用于治疗、预防或减缓疾病或障碍的进展。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Gilmore John L.

  公开号：US08399451B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式(I)化合物或其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中：A是Q是取代的5-成员单环杂芳基基团；W是CH2、O或NH；R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此被定义。本发明还涉及使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组成物。这些化合物在多种治疗领域中有用，如自身免疫病和血管疾病的治疗、预防或减缓进展。