3-hydroxy-1-(1,3-dihydroxy propyl-2-)-2-methyl pyridine-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(1,3-dihydroxy propyl-2-)-2-methyl pyridine-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(1,3-Dihydroxypropan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: ZAENIDRSGRDVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxy-1-(1,3-dihydroxy propyl-2-)-2-methyl pyridine-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的-2-烷基-3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成，理化性质和评价。

  摘要：

  描述了一系列可能与铁（III）螯合的3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成。给出了各个配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。报告了1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间48种羟基吡啶酮及其对应的铁（III）配合物的分布系数值。对数Dcomplex值的范围涵盖7个数量级。结果表明，螯合剂的分布系数值与相应的铁（III）配合物之间存在两相关系。对于对数Dligand = -1的配体，线性关系的斜率值为2.53，而对于对数Dligand <-1的配体，线性关系的斜率为0.49。该系列的亲水性更高的分子的降低的斜率为这种类型的羟基吡啶酮提供了一些优势，因为此类配合物的分配系数不会随着配体亲水性的增加而迅速改变。在非铁超负荷，胆管插管的大鼠和[59Fe]铁蛋白负荷的大鼠模型中，研究了选定的3-羟基吡啶酮促进胆汁中铁的排泄的能力。两种系统都比较了螯合剂从肝脏（地中海贫血的主要靶器官）中去

  DOI：

  10.1021/jm9707784

文献信息

• CHIRAL 3-HYDROXYPYRID-4-ONE DERIVATIVE, AND SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：Zhejiang University

  公开号：EP2692724A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  Disclosed are a chiral 3-hydroxypyrid-4-one derivative and a salt thereof. The compound is acquired by reacting methyl maltol or ethyl maltol with benzyl chloride to acquire a 3-benzyl protected maltol, then by reacting compound VII with different chiral amino alcohols to acquire 3-benzyloxypyrid-4-one, and finally by performing a palladium on carbon-catalyzed hydride reduction deprotection on compound IX. The compound of the present invention is capable of having iron ion chelating bioactivity, and is applicable in preparing an anti-iron overload medicament. The structure of the compound of the present invention is represented as formula (I).

  本发明公开了一种手性 3-羟基吡啶-4-酮衍生物及其盐。该化合物是通过甲基麦芽酚或乙基麦芽酚与氯化苄反应获得 3-苄基保护麦芽酚，然后通过化合物 VII 与不同的手性氨基醇反应获得 3-苄氧基吡啶-4-酮，最后通过对化合物 IX 进行碳上钯催化的氢化物还原脱保护而获得。本发明化合物具有铁离子螯合生物活性，适用于制备抗铁超载药物。本发明化合物的结构如式（I）所示。
• EP2692724
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2692724B1
  申请人：——

  公开号：EP2692724B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• Synthesis, Physicochemical Properties, and Evaluation of <i>N</i>-Substituted-2-alkyl-3-hydroxy-4(1<i>H</i>)-pyridinones
  作者：Bijaya L. Rai、Lotfollah S. Dekhordi、Hicham Khodr、Yi Jin、Zudong Liu、Robert C. Hider

  DOI：10.1021/jm9707784

  日期：1998.8.1

  The synthesis of a range of 3-hydroxy-4(1H)-pyridinones with potential for the chelation of iron(III) is described. The pKa values of respective ligands and the stability constants of their iron(III) complexes are presented. The distribution coefficient values of a range of 48 hydroxypyridinones and their corresponding iron(III) complexes between 1-octanol and MOPS buffer (pH 7.4) are reported. The

  描述了一系列可能与铁（III）螯合的3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成。给出了各个配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。报告了1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间48种羟基吡啶酮及其对应的铁（III）配合物的分布系数值。对数Dcomplex值的范围涵盖7个数量级。结果表明，螯合剂的分布系数值与相应的铁（III）配合物之间存在两相关系。对于对数Dligand = -1的配体，线性关系的斜率值为2.53，而对于对数Dligand <-1的配体，线性关系的斜率为0.49。该系列的亲水性更高的分子的降低的斜率为这种类型的羟基吡啶酮提供了一些优势，因为此类配合物的分配系数不会随着配体亲水性的增加而迅速改变。在非铁超负荷，胆管插管的大鼠和[59Fe]铁蛋白负荷的大鼠模型中，研究了选定的3-羟基吡啶酮促进胆汁中铁的排泄的能力。两种系统都比较了螯合剂从肝脏（地中海贫血的主要靶器官）中去