2-bromo-N-[(1R)-1-naphth-1-ylethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-N-[(1R)-1-naphth-1-ylethyl]benzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: BTTAJRQAMCJSTI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 2-溴苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-bromo-N-[(1R)-1-naphth-1-ylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺和异吲哚啉的 SAR，设计为 SARS-CoV 蛋白酶抑制剂 - 可有效对抗 SARS-CoV-2。

  摘要：

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000548

文献信息

• Structure‐Activity Relationships of Benzamides and Isoindolines Designed as SARS‐CoV Protease Inhibitors Effective against SARS‐CoV‐2
  作者：Armin Welker、Christian Kersten、Christin Müller、Ramakanth Madhugiri、Collin Zimmer、Patrick Müller、Robert Zimmermann、Stefan Hammerschmidt、Hannah Maus、John Ziebuhr、Christoph Sotriffer、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/cmdc.202000548

  日期：2021.1.19

  Inhibition of coronavirus (CoV)‐encoded papain‐like cysteine proteases (PLpro) represents an attractive strategy to treat infections by these important human pathogens. Herein we report on structure‐activity relationships (SAR) of the noncovalent active‐site directed inhibitor (R)‐5‐amino‐2‐methyl‐N‐(1‐(naphthalen‐1‐yl)ethyl) benzamide (2 b), which is known to bind into the S3 and S4 pockets of the

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。