5-chloro-3-(4-fluorobenzyl)-1,2,4-thiadiazole | 946418-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-fluorobenzyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Chloro-3-[(4-fluorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 946418-98-0
• 化学式: C₉H₆ClFN₂S
• 分子量: 228.677
• InChiKey: RAIOGYGCVOVRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(4-fluorobenzyl)-1,2,4-thiadiazole 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 tert-butyl 2-(3-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,7-DIAZASPIRO[3.5]NONANE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE 2,7-DIAZASPIRO[3.5]NONANE

  摘要：

  本发明涉及式（I）或其立体异构体、对映异构体、外消旋体或互变异构体的化合物，式（I）中，R1、R3、R4、L1、L2、L3、L4和n的含义与权利要求书和说明书中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是制药组合物，以及这些化合物和组合物用于预防和/或治疗代谢性疾病和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。

  公开号：

  WO2015140132A1

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 1-PROPIOLYL-PIPERAZINE MIT AFFINITÄT FÜR DEN MGLUR5 REZEPTOR ZUR BEHANDLUNG VON SCHMERZZUSTÄNDEN<br/>[EN] SUBSTITUTED 1-PROPIOLYLPIPERAZINES HAVING AN AFFINITY FOR THE MGLUR5 RECEPTOR IN ORDER TO TREAT PAINFUL CONDITIONS<br/>[FR] 1-PROPIOLYLPIPERAZINES SUBSTITUEES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR MGLUR5, UTILISEES POUR LE TRAITEMENT DE DOULEURS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2006002981A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 1-Propiolyl-piperazine gemäss Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln. (I), worin X für N oder C-R2 steht und n einem Wert zwischen 0-8 entspricht.

  这项发明涉及按照式(I)的取代的1-丙炔基哌嗪，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们用于制备药物的用途。(I)，其中X代表N或C-R2，n为0-8之间的值。
• Discovery of Reldesemtiv, a Fast Skeletal Muscle Troponin Activator for the Treatment of Impaired Muscle Function
  作者：Scott E. Collibee、Gustave Bergnes、Chihyuan Chuang、Luke Ashcraft、Jeffrey Gardina、Marc Garard、Chris R. Jamison、Kevin Lu、Pu-Ping Lu、Alexander Muci、Antonio Romero、Ellen Valkevich、Wenyue Wang、Jeffrey Warrington、Bing Yao、Nickie Durham、James Hartman、Anna Marquez、Aaron Hinken、Julia Schaletzky、Donghong Xu、Darren T. Hwee、David Morgans、Fady I. Malik、Bradley P. Morgan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01067

  日期：2021.10.28

  reported. Property-based optimization of high throughput screening hit 1 led to compounds with improved free exposure and in vivo muscle activation potency compared to the first-generation FSTA, tirasemtiv. Reldesemtiv demonstrated increased muscle force generation in a phase 1 clinical trial and is currently being evaluated in clinical trials for the treatment of amyotrophic lateral sclerosis.

  据报道，reldesemtiv 是一种第二代快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂 (FSTA)，可在次最大刺激频率下增加力的产生。与第一代 FSTA tirasemtiv 相比，基于特性的高通量筛选命中1优化导致化合物具有更好的游离暴露和体内肌肉激活效力。Reldesemtiv 在 1 期临床试验中证明了肌肉力量的产生增加，目前正在临床试验中评估治疗肌萎缩侧索硬化症。
• Substituted 1-propiolylpiperazine compounds, their preparation and use
  申请人：Kuhnert Sven

  公开号：US20070112011A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Substituted 1-propiolylpiperazine compounds corresponding to formula I in which X denotes N or C—R 2 , and n is an integer from 0 to 8, a method for producing such substituted 1-propiolylpiperazine compounds, pharmaceutical compositions containing such substituted 1-propiolylpiperazine compounds, and the use of such substituted 1-propiolylpiperazine compounds for modulating mGluR5 receptor activity or for treating or inhibiting pain and various other conditions, especially conditions at least partly mediated by the mGluR5 receptor.

  将符合公式I的1-丙炔基哌嗪化合物替代为X代表N或C—R，n为0至8的整数，一种生产这种替代的1-丙炔基哌嗪化合物的方法，含有这种替代的1-丙炔基哌嗪化合物的药物组合物，以及利用这种替代的1-丙炔基哌嗪化合物调节mGluR5受体活性或用于治疗或抑制疼痛和其他各种病症，特别是至少部分由mGluR5受体介导的病症。
• SUBSTITUIERTE 1-PROPINOYL-PIPERAZINE MIT AFFINITÄT FÜR DEN MGLUR5 REZEPTOR ZUR BEHANDLUNG VON SCHMERZZUSTÄNDEN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1765816A1

  公开（公告）日：2007-03-28
• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES
  申请人：NV Remynd

  公开号：EP1981504A2

  公开（公告）日：2008-10-22