1-nitro-1-(phenylsulfonyl)octane | 74737-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-1-(phenylsulfonyl)octane
• 英文别名: (1-Nitrooctane-1-sulfonyl)benzene；1-nitrooctylsulfonylbenzene
• CAS: 74737-92-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: MTEJQYDZTDFLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-54.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-1-(phenylsulfonyl)octane 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, JIAN;TANNER, DENNIS D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 3897-3900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝甲基苯砜 在 sodium methylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-nitro-1-(phenylsulfonyl)octane
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基硝基甲烷的C-烷基化反应。一种方便的新型α-硝基砜合成

  摘要：

  苯磺酰基硝基甲烷（1）被苄基卤化物和伯烷基碘进行C烷基化，以43-75％的收率得到α-硝基砜；在催化的Pd（PPh 3）4存在下，烯丙基乙酸酯的相应C-烷基化反应也可得到α-硝基砜（产率83-90％）。

  DOI：

  10.1039/c39800000287

文献信息

• C-alkylation reactions of phenylsulphonylnitromethane. A convenient new α-nitro-sulphone synthesis
  作者：Peter A. Wade、Scott D. Morrow、Steven A. Hardinger、Mallory S. Saft、Harry R. Hinney

  DOI：10.1039/c39800000287

  日期：——

  Phenylsulphonylnitromethane (1) is C-alkylated by benzylic halides and primary alkyl iodides affording α-nitro-sulphones in 43–75% yield; α-nitro-sulphones (83–90% yield) are also obtained from the corresponding C-alkylation of allylic acetates in the presence of catalytic Pd(PPh3)4.

  苯磺酰基硝基甲烷（1）被苄基卤化物和伯烷基碘进行C烷基化，以43-75％的收率得到α-硝基砜；在催化的Pd（PPh 3）4存在下，烯丙基乙酸酯的相应C-烷基化反应也可得到α-硝基砜（产率83-90％）。
• Enantioselective synthesis of γ-tetrasubstituted nitrosulfonyl carboxylates and amides via<scp>l</scp>-tert-leucine-derived-squaramide catalyzed conjugate addition of nitrosulfones to acrylates and acrylamides
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob00344f

  日期：——

  Michael addition of α-nitrosulfones to aryl- and alkyl acrylates and acrylamides proceeds in the presence of 5–10 mol% of an amino acid derived new organocatalyst to provide γ-tetrasubstituted γ-nitro-γ-sulfonyl carboxylates and amides in excellent yields and enantioselectivities. Scale-up of the reaction to multi-grams, convenient recovery of the catalyst and its recyclability without any drop in

  在5-10 mol％氨基酸衍生的新型有机催化剂存在下，将α-硝基砜迈克尔加成到丙烯酸芳基和烷基酯和丙烯酰胺上，以优异的收率提供γ-四取代的γ-硝基-γ-磺酰基羧酸酯和酰胺。对映选择性。反应规模扩大至数克，催化剂的方便回收及其可回收性，而收率和选择性均不降低，是该方法的吸引人的特点。
• Enantioselective synthesis of α-nitro-δ-ketosulfones via a quinine–squaramide catalyzed conjugate addition of α-nitrosulfones to enones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c3cc45985c

  日期：——

  Conjugate addition of α-nitrosulfones to vinyl ketones in the presence of 0.2 mol% of a quinine–squaramide organocatalyst afforded α-nitro-δ-ketosulfones possessing a tetrasubstituted chiral center in excellent yield and enantioselectivity in most cases. This strategy also offers a facile and convenient entry into γ-sulfonylhydroxamates that are one carbon homologs of potent enzyme inhibitors.

  在0.2 mol%的奎宁-方形酰胺有机催化剂存在下，对乙烯酮的共轭加成反应生成α-硝基-δ-酮基亚磺酰基化合物，这些化合物在大多数情况下具有优异的产率和优良的对映体选择性，同时还提供了一种简便的途径进入γ-磺酰基羟胺，这是一种强效酶抑制剂的一个碳同分异构体。
• WADE P. A.; MORROW S. D.; HARDINGER S. A.; SAFT M. S.; HINNEY H. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 6, 287-288
  作者：WADE P. A.、 MORROW S. D.、 HARDINGER S. A.、 SAFT M. S.、 HINNEY H. R.

  DOI：——

  日期：——
• WADE P. A.; HINNEY H. R.; AMIN N. V.; VAIL P. D.; MORROW S. D.; HARDINGER+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 4, 765-770
  作者：WADE P. A.、 HINNEY H. R.、 AMIN N. V.、 VAIL P. D.、 MORROW S. D.、 HARDINGER+

  DOI：——

  日期：——