2,3-diketoquinoxaline-1-acetic acid methyl ester | 80310-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diketoquinoxaline-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 1-methoxycarbonylmethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione；methyl 2-(2,3-dioxo-4H-quinoxalin-1-yl)acetate
• CAS: 80310-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: NRBHYVNIKSPKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diketoquinoxaline-1-acetic acid methyl ester 、 氨 在 水 作用下， 反应 18.0h， 以to give 0.05 g (32%) 1-carbamoylmethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione的产率得到1-carbamoylmethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzo[f]quinoxaline-2,3(1H,4H)-diones

  摘要：

  具有以下式子的杂环二羟基喹喔啉化合物：##STR1## 其中R.sup.1是C.sub.1-12烷基，可以选择被羟基，甲酰基，羧基，羧酸酯，酰胺或胺取代，C.sub.3-8环烷基，芳基，芳基烷基；R.sup.6是氢，卤素，CN，CF.sub.3，NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基，R.sup.5，R.sup.7和R.sup.8是氢，只要当R.sup.1是CH.sub.3时，R.sup.6不是CF.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，Cl或Br；或者R.sup.6和R.sup.7分别是NO.sub.2，卤素，CN，CF.sub.3或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基，而R.sup.5和R.sup.8是氢；或者R.sup.5和R.sup.6一起形成另一个进一步融合的芳香环，其中可以用卤素，NO.sub.2，CN，CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4烷基，而R.sup.7和R.sup.8分别是氢，卤素，CN，CF.sub.3，NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基；或者R.sup.7和R.sup.8一起形成另一个进一步融合的芳香环，其中可以用卤素，NO.sub.2，CN，CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4烷基，而R.sup.5和R.sup.6分别是氢，卤素，CN，CF.sub.3，NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基。本发明还涉及制备这些化合物的方法，其制药组合物以及它们的用途。这些化合物在治疗兴奋性神经递质引起的症状方面是有用的，特别是在治疗神经精神病方面。

  公开号：

  US05026704A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代-3,4-二氢-2H-喹噁啉-1-基)-乙酸 在 硫酸 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-diketoquinoxaline-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Borthakur, N.; Bhattacharyya, A. K.; Rastogi, R. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 822 - 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN113861121A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法。该方法是在反应容器中，加入喹喔啉‑2‑酮类化合物、氧化剂以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1‑10小时，反应结束后冷却至室温，加水过滤即可得到所述的2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物。本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法，具有反应条件温和、操作简单、产率优良、底物适用性广等特点，为2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的构建提供了一条简单高效的合成路径。
• Cycloalkyl or benzyl-6-substituted-quinoxalinediones
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04948794A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1-12 -alkyl, which may optionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or amines, C.sub.3-8 -cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R.sup.6 is, hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 is hydrogen, provided R.sup.6 is not CF.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, C.sup.1 or Br when R.sup.1 is CH.sub.3 ; or R.sup.6 and R.sup.7 independently are NO.sub.2, halogen, CN, CF.sub.3, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.8 are each hydrogen; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.7 and R.sup.8 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl; or R.sup.7 and R.sup.8 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹啉化合物：##STR1##其中，R1为C1-12烷基，可以选择性地被羟基，甲酰基，羧基，羧酸酯，酰胺或胺取代，C3-8环烷基，芳基，芳基烷基；R6为氢，卤素，CN，CF3，NO2或OR'，其中R'为C1-4烷基，R5，R7和R8为氢，但当R1为CH3时，R6不为CF3，OCH3，NO2，C1或Br；或R6和R7独立地为NO2，卤素，CN，CF3或OR'，其中R'为C1-4烷基，R5和R8各为氢；或R5和R6共同形成进一步融合的芳香环，该环可以用卤素，NO2，CN，CF3或OR'取代，其中R'为C1-4烷基，R7和R8独立地为氢，卤素，CN，CF3，NO2或OR'，其中R'为C1-4烷基；或R7和R8共同形成进一步融合的芳香环，该环可以用卤素，NO2，CN，CF3或OR'取代，其中R'为C1-4烷基，R5和R6独立地为氢，卤素，CN，CF3，NO2或OR'，其中R'为C1-4烷基。本发明还涉及制备这些化合物的方法，其药物组成物和用途。这些化合物在治疗兴奋性神经递质引起的症状方面有用，特别是在治疗神经症方面有用。
• Metal & Surfactant-Free oxidation of Quinoxalin-2(1H)-ones: Access to Quinoxaline-2,3-diones
  作者：Xuan Li、Jiawang Zang、Shoucai Wang、Chen Kang、Jiawei Xu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153916

  日期：2022.7

  practical method features transition metal free, surfactant free, chromatography free, mild reaction conditions, good functional group tolerance and easy scale-up synthesis. Furthermore, it provided a convenient approach for the synthesis of one kind of known inhibitor for α-glucosidase. This mechanistic study shows that this transformation is not a radical process.

  已经开发了一种用于构建 1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的有效且直接的氧化反应。以令人满意的收率（高达 99%）获得了一系列氧化产物。该方法具有无过渡金属、无表面活性剂、无色谱、反应条件温和、官能团耐受性好、易于放大合成等特点。此外，它为合成一种已知的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了方便的途径。这项机制研究表明，这种转变不是一个激进的过程。
• Quinoxaline compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0315959A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula wherein R¹ is C₁₋₁₂-alkyl, which may obtionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or ami­nes, C₃₋₈-cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R⁶ is, hy­drogen, halogen, CN, CF₃, NO₂, or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-­alkyl and R⁵, R⁷ and R⁸ is hydrogen, provided R⁶ is not CF₃, OCH₃, NO₂, CL or Br when R¹ is CH₃; or R⁶ and R⁷ independently are NO₂, halogen, CN, CF₃, or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁵ and R⁸ are each hydrogen; or R⁵ and R⁶ together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO₂, CN, CF₃ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁷ and R⁸ independently are hydrogen, halogen, CN, CF₃, NO₂ or OR′ wherein R′ is C₁₋₄-alkyl; or R⁷ and R⁸ together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO₂, CN, CF₃ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁵ and R⁶ independently are hydrogen, halogen, CN, CF₃, NO₂ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹喔啉化合物 其中 R¹ 是 C₁₋₁₂-烷基，可被羟基、甲酰基、羧基、羧酸酯、酰胺或胺、C₃₋₈-环烷基、芳基、芳烷基取代；其中 R⁶ 是氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′ 是 C₁₋₄-烷基和 R⁵、R⁷ 和 R⁸ 是氢，条件是 R⁶ 不是 CF₃、OCH₃、NO₂、CL 或 Br（当 R¹ 是 CH₃ 时）；或 R⁶ 和 R⁷ 独立地为 NO₂、卤素、CN、CF₃ 或 OR′，其中 R′为 C₁₋₄-烷基，且 R⁵ 和 R⁸ 均为氢；或 R⁵ 和 R⁶ 共同形成另一个可被卤素、NO₂、CN、CF₃ 或 OR′取代的融合芳环、其中 R′为 C₁₄-烷基，且 R⁷ 和 R⁸ 独立地为氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′为 C₁₄-烷基；或 R⁷ 和 R⁸ 共同形成另一个可被卤素、NO₂、CN、CF₃ 或 OR′取代的融合芳环、其中 R′为 C₁₋₄-烷基，且 R⁵ 和 R⁶ 独立地为氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′为 C₁₋₄-烷基。 本发明还涉及化合物的制备方法、其药物组合物及其用途。 本发明的化合物可用于治疗兴奋性神经递质，特别是喹乙醇受体亢进引起的适应症，尤其可用作神经抑制剂。
• BORTHAKUR, N.;BHATTACHARYYA, A. K.;RASTOGI, R. C., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 9, 822-824
  作者：BORTHAKUR, N.、BHATTACHARYYA, A. K.、RASTOGI, R. C.

  DOI：——

  日期：——