3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1083088-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-(piperidin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-piperidin-4-yl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-piperidin-4-ylpyrazol-3-one
• CAS: 1083088-78-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: SKGRPBUKDAVDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 2-溴苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{1-[(2-bromophenyl)carbonyl]piperidin-4-yl}-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRAZOLONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS PD4 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PD4

  摘要：

  式（1）中的化合物，其中R1代表式（a）、（b）或（c）的苯基衍生物，R10是1-3C-烷基，R11是1-3C-烷基，或者R10和R11与它们结合的碳原子一起形成螺环连接的3、4、5或6元烃环，A是C（O）或S（O）2，R12是苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喙啉基、1,6-萘啶基、1,8-萘啶基、吲哚基、被R13、R14、R15和R16取代的苯基、被R17和R18取代的吡啶基、被R19和R20取代的萘基、被R21取代的喹啉基或被R22取代的吲哚基，是一种新型有效的第4型磷酸二酯酶抑制剂。

  公开号：

  WO2010055083A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  领先的酞菁酮磷酸二酯酶抑制剂作为新型抗锥虫化合物的优化。

  摘要：

  非洲人类锥虫病每年在非洲农村地区造成数千人死亡。在此手稿中，我们描述了酞菁酮衍生物家族的优化。磷酸二酯酶已成为一种有吸引力的分子靶标，可用于治疗多种被忽视的寄生虫病。化合物1导致作为一种有效的抑制剂TbrPDEB1用针对令人感兴趣的活性布氏锥虫在表型筛选。在急性体内小鼠疾病模型中对衍生物1进行了研究，但不幸的是，由于代谢稳定性低，它没有显示出任何功效。我们报道了结构修饰，以实现具有改善的代谢稳定性的化合物，同时保持针对TbrPDEB1和布氏锥虫。化合物14在小鼠和人微粒体中表现出良好的微粒体稳定性，并为以后的工作提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00985

文献信息

• PYRAZOLONE DERIVATIVES AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：Schmidt Beate

  公开号：US20100120757A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The compounds of a certain formula 1, in which R1, R7, R8, R9 and n have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of the type 4 phosphodiesterase.

  某种化学式为1的化合物，其中R1、R7、R8、R9和n的含义如描述所给，是一种新型有效的4型磷酸二酯酶抑制剂。
• NOVEL PYRAZOLONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE-4 INHIBITORS
  申请人：Schlemminger Imre

  公开号：US20110218201A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The compounds of Formula (I), are novel effective inhibitors of the type 4 phosphodiesterase.

  化合物式(I)的化合物是一种新颖有效的第4型磷酸二酯酶抑制剂。
• Pyrazolone-derivatives and their use as PDE-4 inhibitors
  申请人：Schlemminger Imre

  公开号：US08609848B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  The compounds of Formula (I), are novel effective inhibitors of the type 4 phosphodiesterase.

  化合物I式，是一种新型有效的第4型磷酸二酯酶抑制剂。
• WO2008/138939
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL PYRAZOLONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS PD4 INHIBITORS
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP2356103A1

  公开（公告）日：2011-08-17