(R)-3-phenylthiobutyric acid | 115395-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-3-phenylthiobutyric acid
• 英文别名: (R)-3-(Phenylthio)buttersaeure；(3R)-3-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 115395-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: RRJPZQISWROTFP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenylthiobutyric acid 在 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到(R)-3-[(S)-苯基亚磺酰基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner导数冯3-氨基UND 3-Mercaptobuttersäure第三人以小号Ñ 2-RingöffnungDESβ-Lactons UND EINES 1,3- Dixoanons AUS DER 3-HydroxybuttersäURE

  摘要：

  通过β-内酯和3-羟基丁酸衍生的1,3-二恶烷酮的S N 2开环制备3-氨基和3-巯基丁酸的对映体纯衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700514
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-phenylthiobutyrate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82.9%的产率得到(R)-3-phenylthiobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ashok; Ner, D H; Dike, Suneel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 803 - 809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herstellung von steroisomeren 3-Sulfinylbuttersäuren aus (<i>R</i>)- und (<i>S</i>)-4-Methyl-2-oxetanon
  作者：Richard Breitschuh、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1992-34181

  日期：——

  The β-lactone ((S) and (R)-4-methyl-2-oxetanone,1 , ent-1), readily available from (R)- and (S)-3-hydroxybutyric acid, is opened by sodium hydrosulfide, sodium alkane- and arenethiolates, respectively, with inversion of configuration. The resulting 3-(alkylthio)-2f, 2g, and 3-(arylthio)butyric acids, 2b-2e, ent-2h-2k (Table 1), oxidized with hydrogen peroxide in acetone to give the corresponding 3-(alkylsulfinyl)- and 3-(arylsulfinyl)butyric acids as mixtures of diastereoisomers3b-3k and 4b-4k. These are separated and the purelike and unlike diastereoisomers isolated and fully characterized (Table 4). Configurational assignments rest upon a crystal structure analysis (Figure 1) and comparison of properties in the two series.

  β-内酯（(S)和(R)-4-甲基-2-氧杂环丁酮，1，ent-1）可以通过(R)-和(S)-3-羟基丁酸制备。它被氢硫化钠、烷基和芳基硫醇盐分别开环，并发生逆构型。所得的3-(烷基硫)-2f、2g和3-(芳基硫)丁酸2b-2e、ent-2h-2k（见表1）在丙酮中用过氧化氢氧化，得到相应的3-(烷基亚磺酰基)-和3-(芳基亚磺酰基)丁酸，作为不同亚构型的混合物3b-3k及4b-4k。这些混合物被分离，纯亚构型和非纯亚构型被提取并完全表征（见表4）。构型的判定基于晶体结构分析（见图1）和两组化合物性质的比较。
• A solvent-dependent chirality-switchable thia-Michael addition to α,β-unsaturated carboxylic acids using a chiral multifunctional thiourea catalyst
  作者：Noboru Hayama、Yusuke Kobayashi、Eriko Sekimoto、Anna Miyazaki、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/d0sc01729a

  日期：——

  An asymmetric thia-Michael addition of arylthiols to α,β-unsaturated carboxylic acids using a thiourea catalyst that bears arylboronic acid and tertiary amine moieties is reported. Both enantiomers of the Michael adducts can be obtained in high enantioselectivity and good yield merely by changing the solvent. The origin of the chirality switch in the products was examined in each solvent via spectroscopic

  据报道，使用带有芳基硼酸和叔胺基团的硫脲催化剂将芳基硫醇不对称地添加到α，β-不饱和羧酸上。仅通过改变溶剂，就可以高对映选择性和良好收率获得迈克尔加合物的两种对映体。通过光谱分析在每种溶剂中检查产物中手性开关的来源。
• Chiral auxiliaries and uses thereof
  申请人：Greatrex Ben William

  公开号：US11384094B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The present invention relates to chiral auxiliaries and the syntheses thereof and uses thereof.

  本发明涉及手性助剂及其合成和用途。
• GRIESBECK A.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1326-1332
  作者：GRIESBECK A.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• CHIRAL AUXILIARIES AND USES THEREOF
  申请人：GREATREX Ben William

  公开号：US20200270267A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to chiral auxiliaries and the syntheses thereof and uses thereof.