(R)-ethyl 3-phenylthiobutyrate | 135587-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-ethyl 3-phenylthiobutyrate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 135587-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: VQADFKLMXRNVSG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-phenylthiobutyrate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ashok; Ner, D H; Dike, Suneel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 803 - 809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-ethyl 3-phenylthiobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ashok; Ner, D H; Dike, Suneel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 803 - 809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to 4,4,4-Trifluorocrotonates
  作者：Xiu-Qin Dong、Xin Fang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol201766k

  日期：2011.8.19

  The first asymmetric sulfa-Michael addition of thiols to 4,4,4-trifluorocrotonates for the construction of a stereogenic center bearing a unique trifluoromethyl group and a sulfur atom has been achieved in high yields and excellent enantioselectivities with a 1 mol % bifunctional organocatalyst. Subsequent transformation led to the expedient preparation of enantioenriched thiochroman-4-one and the key intermediate of the potent inhibitor of MMP-3, (R)-gamma-trifluoromethyl gamma-sulfone hydroxamate.
• Diastereoselective Thiophenol Addition to (S)-N-.alpha.,.beta.-Unsaturated carbonyl- .gamma.-[(trityloxy)methyl]-.gamma.-butyrolactams
  作者：Kiyoshi Tomioka、Aki Muraoka、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo00124a039

  日期：1995.9