1-diazo-3-phenylthio-2-ropanone | 23533-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-diazo-3-phenylthio-2-ropanone
• 英文别名: 1-diazo-3-phenylthiopropan-2-one；1-Phenylmercapto-3-diazo-propanon-(2)；1-Diazo-3-phenylthio-2-propanon；1-Diazonio-3-(phenylsulfanyl)prop-1-en-2-olate；1-diazo-3-phenylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 23533-56-4
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: UOYAYCMOWOSYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-phenylthio-2-ropanone 在 高氯酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 methyl-(2-oxo-3-phenylthiopropyl)phenylsulphonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的1-重氮-ω-苯硫基-2-链烷酮环化制得的新型环状β-氧磺鎓盐的制备和反应

  摘要：

  与高氯酸一起，重氮酮PhS [CH 2 ] n COCHN 2（1a）–（1d）得到相应的环状β-氧代磺酸盐（2a）–（2d）；类似地制备（2d）的对氯苯基类似物。盐（2a），（2c）和（2d）与三苯基膦在C（2）反应生成无环phospho盐（3a），（3c）和（3d），并与O-乙基二硫代碳酸钾相似给出相应的无环O-二硫代碳酸乙酯（3f），（3g）和（3h）。盐（2b）与亲核试剂的所有反应均产生1-苯基硫代丁-3-烯-2-酮（11）或其迈克尔加成产物。与甲醇钠在甲醇中的盐（2c）和（2d）在涉及亚甲基损失的过程中分别提供了ω-苯硫基丁酸甲酯和-戊酸甲酯。这些和其他反应被认为是通过叶立德中间体进行的。分离了通过（2d）的去质子化而衍生的中间体，而将来自（2c）的去质子化的中间体重排得到3-苯基硫代环戊酮。

  DOI：

  10.1039/p19810001119
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (苯基硫醇)乙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1-diazo-3-phenylthio-2-ropanone
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的1-重氮-ω-苯硫基-2-链烷酮环化制得的新型环状β-氧磺鎓盐的制备和反应

  摘要：

  与高氯酸一起，重氮酮PhS [CH 2 ] n COCHN 2（1a）–（1d）得到相应的环状β-氧代磺酸盐（2a）–（2d）；类似地制备（2d）的对氯苯基类似物。盐（2a），（2c）和（2d）与三苯基膦在C（2）反应生成无环phospho盐（3a），（3c）和（3d），并与O-乙基二硫代碳酸钾相似给出相应的无环O-二硫代碳酸乙酯（3f），（3g）和（3h）。盐（2b）与亲核试剂的所有反应均产生1-苯基硫代丁-3-烯-2-酮（11）或其迈克尔加成产物。与甲醇钠在甲醇中的盐（2c）和（2d）在涉及亚甲基损失的过程中分别提供了ω-苯硫基丁酸甲酯和-戊酸甲酯。这些和其他反应被认为是通过叶立德中间体进行的。分离了通过（2d）的去质子化而衍生的中间体，而将来自（2c）的去质子化的中间体重排得到3-苯基硫代环戊酮。

  DOI：

  10.1039/p19810001119

文献信息

• Nucleophilic substitution of α-halo-ketones. XXIII. Acetolysis of 1-chloro-3-phenoxy-1-phenylthio-2-propanones. An intramolecular trans-acetylation involving phenoxide anion as the leaving group
  作者：Alba Pusino、Antonio Saba、Vittorio Rosnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88800-1

  日期：1984.1

  The acetolyses of α-chloro-ketones1a-c,2a-c,9a and11a have been investigated parallely. Several aspects of the mechanisms involved in chlorine normal and cine substitution have been elucidated. Intramolecular trans-acetylation, ultimately leading to fragmentation of acetoxy-ketones3b,4a and4c, have been postulated to account for the formation of thiol ester6, aldehyde5a and ketone5c, respectively.

  平行研究了α-氯酮1a-c，2a-c，9a和11a的乙酰水解。氯正常和电影替代所涉及的机制的几个方面已经阐明。推测最终导致乙酰氧基酮3b，4a和4c断裂的分子内反乙酰化作用分别解释了硫羟酸酯6，醛5a和酮5c的形成。
• Gladiali,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 535 - 542
  作者：Gladiali,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organic synthesis with α-chlorosulphides. Convenient routes to phenylthioacetals from α-diazoketones and alkyl phenyl sulphides via α-chlorosulphides
  作者：John P. Cronin、Brid M. Dilworth、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84093-9

  日期：1986.1
• FLOWERS W. T.; FREITAS A. M.; HOLT G.; PURKISS S. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1119-1124
  作者：FLOWERS W. T.、 FREITAS A. M.、 HOLT G.、 PURKISS S. C.

  DOI：——

  日期：——
• CRONIN, J. P.;DILWORTH, B. M.;MCKERVEY, M. A., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 6, 757-760
  作者：CRONIN, J. P.、DILWORTH, B. M.、MCKERVEY, M. A.

  DOI：——

  日期：——