5-((3-methoxy-2-nitrophenoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1160046-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((3-methoxy-2-nitrophenoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(3-Methoxy-2-nitrophenoxy)methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1160046-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆
• 分子量: 303.271
• InChiKey: YOYHDUZBZBVDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  486.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3-methoxy-2-nitrophenoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 以67%的产率得到6-((benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)methyl)-3-methoxy-2-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  合成有用的布朗斯台德酸促进的芳苄基醚→邻苄基苯酚重排（1）

  摘要：

  温暖的氟苯中的樟脑磺酸促进了1-（O-甲基）-2-硝基间苯二酚的（烷氧基取代的）苄基醚的邻位重排为相应的o-（烷氧基取代的）芳基甲基硝基苯酚。通过超声促进合适的1-烷氧基取代的2-硝基间苯二酚的芳基甲基化来制备底物酚醚。

  DOI：

  10.1021/jo9007833
• 作为产物：
  描述：

  胡椒基氯 、 2-硝基间苯二酚单甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到5-((3-methoxy-2-nitrophenoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  合成有用的布朗斯台德酸促进的芳苄基醚→邻苄基苯酚重排（1）

  摘要：

  温暖的氟苯中的樟脑磺酸促进了1-（O-甲基）-2-硝基间苯二酚的（烷氧基取代的）苄基醚的邻位重排为相应的o-（烷氧基取代的）芳基甲基硝基苯酚。通过超声促进合适的1-烷氧基取代的2-硝基间苯二酚的芳基甲基化来制备底物酚醚。

  DOI：

  10.1021/jo9007833

文献信息

• Synthetically Useful Brønsted Acid-Promoted Arylbenzyl Ether → <i>o</i>-Benzylphenol Rearrangements
  作者：Frederick A. Luzzio、Juan Chen

  DOI：10.1021/jo9007833

  日期：2009.8.7

  Camphorsulfonic acid in warm fluorobenzene facilitates the ortho rearrangement of (alkoxy-substituted) benzyl ethers of 1-(O-methyl)-2-nitroresorcinols to the corresponding o-(alkoxy-substituted) arylmethylnitrophenols. The substrate phenolic ethers are prepared by ultrasound-promoted arylmethylation of the appropriate 1-alkoxy-substituted 2-nitroresorcinol.

  温暖的氟苯中的樟脑磺酸促进了1-（O-甲基）-2-硝基间苯二酚的（烷氧基取代的）苄基醚的邻位重排为相应的o-（烷氧基取代的）芳基甲基硝基苯酚。通过超声促进合适的1-烷氧基取代的2-硝基间苯二酚的芳基甲基化来制备底物酚醚。