Me3P=NCH2Ph | 178943-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Me3P=NCH2Ph
• CAS: 178943-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₆NP
• 分子量: 181.217
• InChiKey: NKUCUFPBZMMKRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Me3P=NCH2Ph 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苄基苄基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物制备氨基甲酸酯的实用程序

  摘要：

  已经发现了将叠氮化物直接转化为氨基甲酸酯的实用方法。当伯和仲脂肪醇叠氮化物，以及α叠氮酯，在THF处理与我获得高的产率3 P和几个氯甲酸酯（ClCOOBn，ClCOOMe，ClCOOEt，ClCOOCH 2的CCl 3，ClCOOCH 2 CHCH 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01449-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 三甲基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Me3P=NCH2Ph
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物制备氨基甲酸酯的实用程序

  摘要：

  已经发现了将叠氮化物直接转化为氨基甲酸酯的实用方法。当伯和仲脂肪醇叠氮化物，以及α叠氮酯，在THF处理与我获得高的产率3 P和几个氯甲酸酯（ClCOOBn，ClCOOMe，ClCOOEt，ClCOOCH 2的CCl 3，ClCOOCH 2 CHCH 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01449-5

文献信息

• Catalytic Staudinger—Vilarrasa Reaction for the Direct Ligation of Carboxylic Acids and Azides
  作者：Jordi Burés、Manuel Martín、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo802825e

  日期：2009.3.6

  2,2′-Dipyridyl diselenide (PySeSePy) is the catalyst or activator of choice for the direct reaction of carboxylic acids with azides and trimethylphosphine at room temperature. The mechanism of the process, which is not an aza-Wittig reaction, has been elucidated.

  2,2'-联吡啶二硒化物（PySeSePy）是室温下羧酸与叠氮化物和三甲基膦直接反应的选择催化剂或活化剂。已经阐明了该过程的机理，它不是aza-Wittig反应。
• Cationic Copper Iminophosphorane Complexes as CuAAC Catalysts: A Mechanistic Study
  作者：Bas Venderbosch、Jean-Pierre H. Oudsen、Jarl Ivar van der Vlugt、Ties J. Korstanje、Moniek Tromp

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00348

  日期：2020.10.12

  We have combined Cu K-edge X-ray absorption spectroscopy with NMR spectroscopy (H-1 and P-31) to study the Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction under operando conditions. A variety of novel, well-defined Cu-I iminophosphorane complexes were prepared. These ligands, based on the in situ Staudinger reduction when [Cu(PPh3)(3)Br] is employed, were found to be active catalysts in the CuAAC reaction. Here, we highlight recent advances in mechanistic understanding of the CuAAC reaction using spectroscopic and kinetic investigations under strict air-free and operando conditions. A mononuclear Cu triazolide intermediate is identified to be the resting state during catalysis; cyclization and protonation both have an effect on the rate of the reaction. A key finding of this study includes a novel group of highly modular Cu-I complexes that are active in the base-free CuAAC reaction.
• One-pot conversion of azides to Boc-protected amines with trimethylphosphine and Boc-ON
  作者：Xavier Ariza、Fèlix Urpí、Carles Viladomat、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02006-1

  日期：1998.12

  Reaction of azides with trimethylphosphine followed by addition of 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenyl- acetonitrile (Boc-ON) at -20 degrees C,and stirring at r.t. for 5 h affords the desired Boc-amines in 87-100% yields. Similar yields are obtained by mixing all components together (azide, Me3P, and Boc-ON) in toluene or THF. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.