1,2,4-三氯-3-碘苯 | 38411-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4-三氯-3-碘苯
• 英文名称: 1,2,4-trichloro-3-iodobenzene
• 英文别名: 2,3,6-trichloro-1-iodobenzene；1,2,4-trichloro-3-iodo-benzene；1,2,4-Trichlor-3-jod-benzol
• CAS: 38411-20-0
• 化学式: C₆H₂Cl₃I
• 分子量: 307.345
• InChiKey: OQMMMNSQFMXSBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  299.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三氯-3-碘苯 生成 2,2',3,3',6,6'-六氯联苯
  参考文献：
  名称：

  Dose‐dependent enantiomeric enrichment of 2,2′,3,3′,6,6′‐hexachlorobiphenyl in female mice

  摘要：

  摘要 209 种可能的多氯联苯（PCB）同系物中有 19 种是手性的，并且在环境温度下对消旋化稳定。手性多氯联苯同系物是技术和环境多氯联苯混合物的重要组成部分，其中一些具有剧毒。环境研究和实验室研究都表明，这些手性多氯联苯同系物在许多物种中都会发生对映体富集；然而，影响这种对映体富集程度的过程和因素却鲜为人知。我们假设，接触水平是影响对映体富集程度的一个重要因素。为了验证这一假设，我们研究了雌性 C57Bl/6 小鼠口服 2.5、10 或 50 毫克/千克体重的 (±)-PCB 136 3 天后，其特定组织、粪便和尿液中 (±)-PCB 136 的含量和对映体组分。多氯联苯 136 在组织中的含量通常会随着剂量的增加而增加。然而，组织和粪便中 (+)-PCB 136 的富集程度随着剂量的增加而降低，这一观察结果表明对映体富集的处置过程已经饱和。总之，本研究表明，除了物种、接触源、接触频率和其他因素外，多氯联苯的接触水平也是小鼠以及很可能其他物种体内多氯联苯对映体富集的重要决定因素。

  DOI：

  10.1897/07-359r.1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 一氯化碘 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,2,4-三氯-3-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero, Annali di Chimica, 1951, vol. 41, p. 43,46 Anm. 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically Congested 2,6-Disubstituted Anilines from Direct C−N Bond Formation at an Iodine(III) Center
  作者：Nicola Lucchetti、Michelangelo Scalone、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201606599

  日期：2016.10.10

  are readily prepared from the direct reaction between amides and diaryliodonium salts. As demonstrated for 24 different examples, the reaction is of unusually broad scope with respect to the sterically congested arene and the nitrogen source, occurs without the requirement for any additional promoter, and proceeds through a direct reductive elimination at the iodine(III) center. The efficiency of the

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。
• Synthesis of Sterically Hindered Polychlorinated Biphenyl Derivatives
  作者：H.-J. Lehmler、S. Joshi、S. Vyas、M. Duffel、S. Parkin

  DOI：10.1055/s-0030-1258454

  日期：2011.4

  A series of sterically hindered (methoxylated) polychlorinated biphenyl derivatives were synthesized using the Suzuki and the Ullmann coupling reactions. The Suzuki coupling with Pd(dba)2/2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (DPDB) gave better yields (65-98%) compared to the classic Ullmann coupling reaction (20-38%). Despite the reactive catalyst system, no significant coupling with aromatic

  使用 Suzuki 和 Ullmann 偶联反应合成了一系列空间位阻（甲氧基化）多氯联苯衍生物。与经典的 Ullmann 偶联反应 (20-38%) 相比，Suzuki 与 Pd(dba) 2 /2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (DPDB) 的偶联产生更好的产率 (65-98%)。尽管有反应性催化剂体系，但没有观察到与芳族氯取代基的显着偶联。四种 PCB 衍生物的晶体结构分析显示固态二面角范围为 69.7° 至 81.0°，这表明这些高度邻位取代的 PCB 衍生物具有一定的构象灵活性。 联芳基 - 钯 - Suzuki 交叉耦合 - Ullmann 交叉耦合 - 二面角
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：UNIV WESTERN AUSTRALIA

  公开号：WO2022051804A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Compounds of Formula (A) and methods for use as agricultural chemicals, including herbicides. Formula (A)

  化合物的公式（A）及其用作农业化学品，包括除草剂的方法。公式（A）
• Biphenyls as surrogates of the steroidal backbone. Part 1: synthesis and estrogen receptor affinity of an original series of polysubstituted biphenyls
  作者：Dominique Lesuisse、Eva Albert、Françoise Bouchoux、E Cérède、Jean-Michel Lefrançois、Marc-Olivier Levif、Sophie Tessier、Bernadette Tric、Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00267-0

  日期：2001.7

  In the course of a programme aimed at discovering new ligands of the estrogen receptor, we explored a series of substituted biphenyls. Their synthesis and binding affinity are described.

  在旨在发现雌激素受体新配体的程序中，我们探索了一系列取代的联苯。描述了它们的合成和结合亲和力。
• Physical, spectral and chromatographic properties of all 209 individual PCB congeners
  作者：Michael Bolgar、James Cunningham、Russell Cooper、Richard Kozloski、Jack Hubball、Don P. Miller、Terry Crone、Harry Kimball、Anita Janooby、Barry Miller、Billy Fairless

  DOI：10.1016/0045-6535(95)00140-4

  日期：1995.7

  Physical, spectral and chromatographic data for all 209 individual PCB congeners is presented. The individual congeners were synthesized and then isolated and purified. Recent emphasis on the source of the toxicity of commercial PCB formulations has increased the need for a complete set of the PCB congeners. Through the use of two capillary GC columns: 40% octadecyl/ 15% phenyl methyl siloxane and 50% phenyl methyl siloxane, it was possible to separate 201 PCB congeners with only four unresolved pairs. The data compiled in this study for all 209 congeners will aid in the identification of selected individual components of these environmental pollutants. The use of this data also presents the opportunity for the improved quantification of the commercial PCB formulations.