2'-(diethylphosphonate)-2,6-dimethoxy-1,1'-biphenyl | 1355317-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(diethylphosphonate)-2,6-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: Diethyl 2',6'-dimethoxybiphenyl-2-ylphosphonate；2-(2-diethoxyphosphorylphenyl)-1,3-dimethoxybenzene
• CAS: 1355317-61-1
• 化学式: C₁₈H₂₃O₅P
• 分子量: 350.351
• InChiKey: HOFCQYWQUSYZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(diethylphosphonate)-2,6-dimethoxy-1,1'-biphenyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,5S)-1-(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-diethylphospholane
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦和大宗羧酸：在钯催化的对映选择性C（sp3）–H功能化中的协同作用

  摘要：

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108511
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2'-(diethylphosphonate)-2,6-dimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦和大宗羧酸：在钯催化的对映选择性C（sp3）–H功能化中的协同作用

  摘要：

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108511

文献信息

• Synthesis and Study of a Dialkylbiaryl Phosphine Ligand; Lessons for Rational Ligand Design
  作者：Dillon J. Bryant、Lev N. Zakharov、David R. Tyler

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00153

  日期：2019.9.9

  The rational design and synthesis of a novel dialkylbiarylphosphine ligand, 2′-(dimethylphosphine)-2,6-dimethoxy-1,1′-biphenyl (MeSPhos), for palladium-catalyzed C–N cross-coupling reactions is described. Based on previous results, it was hypothesized that a ligand with electronic properties similar to (2-biphenyl)dimethylphosphine (MeJPhos) but with greater steric bulk would allow the cross-coupling

  描述了一种新颖的二烷基二芳基膦配体2'-（二甲基膦）-2,6-二甲氧基-1,1'-联苯（MeSPhos）的合理设计和合成，用于钯催化的C-N交叉偶联反应。基于先前的结果，假设具有与（2-联苯基）二甲基膦（MeJPhos）相似的电子性质但具有更大的空间体积的配体将允许先前难以接近的失活的芳基氯化物的交叉偶联。如所预测的，MeSPhos表现出与MeJPhos类似的电子特性。但是，令人惊讶的是，MeSPhos的空间分布比MeJPhos小得多。与广泛使用的CySPhos（2-dicyclohexylphosphino-2'，6'-dimethoxybiphenyl）相比，MeSPhos促进了CySPhos无效的高度失活的芳基氯化物的氧化加成，但大大降低了还原消除率。交叉偶联反应的动力学表明，改变的MeSPhos的空间和电子参数对交叉偶联的速率有重大影响，而减少的空间体积对催化剂的稳定性产生深远的有
• PHOSPHINE LIGANDS FOR CATALYTIC REACTIONS
  申请人：Shekhar Shashank

  公开号：US20120022252A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The disclosure is directed to: (a) phosphacycle ligands; (b) methods of using such phosphacycle ligands in bond forming reactions; and (c) methods of preparing phosphacycle ligands.

  本公开涉及：(a)磷环配体；(b)使用此类磷环配体进行键合反应的方法；以及(c)制备磷环配体的方法。
• Phosphine ligands for catalytic reactions
  申请人：Shekhar Shashank

  公开号：US08975443B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The disclosure is directed to: (a) phosphacycle ligands; (b) catalyst compositions comprising phosphacycle ligands; and (c) methods of using such phosphacycle ligands and catalyst compositions in bond forming reactions.

  本公开涉及：(a)磷环配体；(b)包含磷环配体的催化剂组合物；以及(c)使用这些磷环配体和催化剂组合物在化学键形成反应中的方法。
• US8841487B2
  申请人：——

  公开号：US8841487B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• US8975443B2
  申请人：——

  公开号：US8975443B2

  公开（公告）日：2015-03-10