1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(tert-butylamino)ethan-1-ol | 74484-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(tert-butylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-tert-butylamino-ethanol；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-t-butylaminoethanol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(tert-butylamino)ethanol
• CAS: 74484-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: AGEZMDHREQLTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 在 六甲基磷酰三胺 、 ammonia borane 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(tert-butylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由醛和异氰酸酯一锅法合成N取代的β-氨基醇

  摘要：

  已经开发出一种实用的两步法一锅法合成N-取代的β-氨基醇，该方法以醛和异氰酸酯为起始原料。该方法的特点是反应条件温和，范围广，对官能团的耐受性强。该协议基于较少见的中心碳-碳键断开连接，对涉及胺和各种碳亲电试剂（环氧化物，α-卤代酮，β-卤代醇）的传统方法进行了补充。如有关抗哮喘药沙丁胺醇的合成所示，可以从简单的结构单元中以简洁有效的方式制备药用相关产品。将合成物升级为对映选择性变体也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201500210

文献信息

• Krug, Reinhard; Jugelt, Werner, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 11, p. 406 - 407
  作者：Krug, Reinhard、Jugelt, Werner

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; WYKYPIEL W., SYNTHESIS, 1979, NO 6, 423-424
  作者：SEEBACH D.、 WYKYPIEL W.

  DOI：——

  日期：——
• KRUG, R.;JUGELT, W., Z. CHEM., 1981, 21, N 11, 406-407
  作者：KRUG, R.、JUGELT, W.

  DOI：——

  日期：——
• US4147799A
  申请人：——

  公开号：US4147799A

  公开（公告）日：1979-04-03
• One-Pot Synthesis of N-Substituted β-Amino Alcohols from Aldehydes and Isocyanides
  作者：Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Elwin Janssen、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201500210

  日期：2015.5.18

  A practical two‐stage one‐pot synthesis of N‐substituted β‐amino alcohols using aldehydes and isocyanides as starting materials has been developed. This method features mild reaction conditions, broad scope, and general tolerance of functional groups. Based on a less common central carbon–carbon bond disconnection, this protocol complements traditional approaches that involve amines and various carbon

  已经开发出一种实用的两步法一锅法合成N-取代的β-氨基醇，该方法以醛和异氰酸酯为起始原料。该方法的特点是反应条件温和，范围广，对官能团的耐受性强。该协议基于较少见的中心碳-碳键断开连接，对涉及胺和各种碳亲电试剂（环氧化物，α-卤代酮，β-卤代醇）的传统方法进行了补充。如有关抗哮喘药沙丁胺醇的合成所示，可以从简单的结构单元中以简洁有效的方式制备药用相关产品。将合成物升级为对映选择性变体也是可行的。