4-methylbenzyl mesylate | 78358-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl mesylate
• 英文别名: Methanesulfonic acid,(4-methylphenyl) methyl ester；(4-methylphenyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 78358-10-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: KFXSPRGTGXWBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl mesylate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(迭氮基甲基)-4-甲苯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑片段香兰素衍生物的合成及其杀菌抑菌活性评价

  摘要：

  香兰素是天然香草提取物的主要成分，是其调味特性的原因。除了作为食品和化妆品添加剂的众所周知的应用外，据报道，香草醛还可以抑制临床感兴趣的真菌，例如念珠菌属、隐球菌属、曲霉属以及皮肤癣菌。因此，目前的工作是合成一系列具有 1,2,3-三唑片段的香草醛衍生物，并评估它们对白色念珠菌、光滑念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、新型隐球菌、格特隐球菌、红色毛癣菌和指间毛癣菌菌株。通过铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），由香兰素和不同的苄基叠氮化物制备的两个末端炔烃之间发生点击反应，得到了 22 种香兰素衍生物，产率在 60% 至 91% 之间。通常，评估的化合物对测试的微生物表现出中等活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 32 至 >512 µg mL -1。除了针对C. gattii 的化合物3bR265 菌株、所有香兰素衍生物都显示出对测试酵母的杀真菌活性。这些化合物的预测物理化学和

  DOI：

  10.1002/ardp.202200653
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methylbenzyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• Synthesis and leishmanicidal activity of eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities
  作者：Róbson Ricardo Teixeira、Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla、Adalberto Manoel da Silva、Maria Paula Gonçalves Borsodi、Bartira Rossi Bergmann、Rafaela Salgado Ferreira、Boniek Gontijo Vaz、Géssica Adriana Vasconcelos、Wallace Pacienza Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.046

  日期：2018.2

  In this paper, it is described the synthesis and the evaluation of the leishmanicidal activity of twenty-six eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities. The evaluation of the compounds on promastigotes of Leishmania amazonensis (WHOM/BR/75/Josefa) showed that eugenol derivatives present leishmanicidal activities with varying degrees of effectiveness. The most active compound, namely

  在本文中，描述了具有1,2,3-三唑功能的26种丁香酚衍生物的合成和利什曼杀菌活性的评估。化合物对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的评估（WHOM / BR / 75 / Josefa）表明丁子香酚衍生物具有不同程度的杀菌作用。最具活性的化合物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）丙基）-1-（4-甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑（7k）（IC50 = 7.4±0.8μmol L-1），也靶向腹膜巨噬细胞内的利什曼原虫寄生虫（IC50 = 1.6μmolL-1），而不会干扰细胞生存力。7k对巨噬细胞的细胞毒性显示IC50为211.9μmolL-1，选择指数等于132.5。在相似的条件下，化合物7k比葡聚糖和喷他idine更有效，目前在诊所有两种药物。另外，理论计算表明，该化合物还具有口服药物预期范围内的大多数物理化学和药代动力学性质。相信具有1,2,3-三唑功能的丁香酚可能代表了一种支架，将被开发用于治疗利什曼病的新药物。
• A metal-free catalytic system for the oxidation of benzylic methylenes and primary amines under solvent-free conditions
  作者：Jintang Zhang、Zhentao Wang、Ye Wang、Changfeng Wan、Xiaoqi Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b919346b

  日期：——

  system for the oxidation of benzylic methylenes to ketones and primary amines to nitriles. The reaction conditions are quite mild and environmentally benign, no transition metals, organic solvents or hazard reagents being needed. The oxidation of benzylic methylenes gave the corresponding ketones in excellent yields with complete chemoselectivity, while the oxidation of primary amines was complete in

  碘-吡啶–叔丁基过氧化氢 被开发为一种绿色高效的催化系统，用于将苄基亚甲基氧化为 酮类 和 伯胺 到 腈。反应条件温和，对环境无害，无过渡金属，有机溶剂或需要使用危险试剂。这氧化作用 苄基亚甲基得到相应的 酮类 具有极好的收率和完全的化学选择性，同时氧化了 伯胺 在几分钟内完成，提供了各种 腈 中等至良好的产量。
• Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Derivatives of Isocoumarins and 3,4-Dihydroisocoumarin with Potential Antiplasmodial Activity In Vitro
  作者：Lucas da Silva Santos、Matheus Fillipe Langanke de Carvalho、Ana Claudia de Souza Pinto、Amanda Luisa da Fonseca、Julio César Dias Lopes、Fernando de Pilla Varotti、Rossimiriam Pereira de Freitas、Rosemeire Brondi Alves

  DOI：10.2174/1573406416666200602161047

  日期：2021.9.10

  the 1,2,3-triazole ring. The products were tested for their antiplasmodial activity against a Plasmodium falciparum chloroquine resistant and sensitive strains (W2 and 3D7, respectively). Results: Thirty-one substances were efficiently obtained by the proposed routes with an overall yield of 25-53%. The active substances in the antiplasmodial test displayed IC50 values ranging from 0.68-2.89 μM and 0

  背景：疟疾严重影响世界健康，仅在 2018 年就造成了超过 2.28 亿病例。耐药性的出现是其治疗中的主要问题之一，表明需要开发新的抗疟药物。 目的：合成和体外抗疟原虫评价源自异香豆素和 3,4-二氢异香豆素的三唑化合物。 方法：通过铜 (I) 催化的异香豆素或 3,4-二氢异香豆素叠氮化物与末端炔烃之间的 1,3-偶极环加成反应，通过 4 到 6 步反应合成三唑环。这一关键反应为化合物提供了前所未有的异香豆素或 3,4-二氢异香豆素与 1,2,3-三唑环的连接。测试了这些产品对恶性疟原虫氯喹抗性和敏感菌株（分别为 W2 和 3D7）的抗疟原虫活性。 结果：通过所提出的路线有效地获得了 31 种物质，总产率为 25-53%。抗疟原虫试验中的活性物质对 W2 和 3D7 菌株的 IC50 值分别为 0.68-2.89 μM 和 0.85-2.07 μM。 结论：这项研究证明了异香豆素或 3,
• Cobalt-Catalyzed Formation of Functionalized Diarylmethanes from Benzylmesylates and Aryl Halides
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Sushobhan Chowdhury、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201800468

  日期：2018.8.17

  A simple cobalt‐catalyzed reductive coupling protocol allowing the synthesis of functionalized diarylmethanes from benzyl mesylate is described. The possibility to directly use the benzyl alcohol as a result of a two‐step reaction is also presented. This method tolerates a variety of functional groups. A benzyl radical is likely involved.

  描述了一种简单的钴催化还原偶联方案，可以从甲磺酸苄酯合成功能化的二芳基甲烷。还提出了通过两步反应直接使用苯甲醇的可能性。该方法可以耐受多种功能基团。可能涉及苄基。
• [EN] FLUORO-ALCOHOL ADDITIVES FOR ORIENTATION CONTROL OF BLOCK COPOLYMERS<br/>[FR] ADDITIFS FLUORO-ALCOOL POUR COMMANDER L'ORIENTATION DE COPOLYMÈRES SÉQUENCÉS
  申请人：IBM

  公开号：WO2016132247A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  A film layer comprising a high-chi (ϰ) block copolymer for self-assembly and a hexafluoroalcohol-containing surface active polymer (SAP) was prepared on a substrate surface that was neutral wetting to the domains of the self-assembled block copolymer. The block copolymer comprises at least one polycarbonate block and at least one other block (e.g., a substituted or unsubstituted styrene-based block). The film layer, whose top surface has contact with an atmosphere, self-assembles to form a lamellar or cylindrical domain pattern having perpendicular orientation with respect to the underlying surface. Other morphologies (e.g., islands and holes of height 1.0Lo) were obtained with films lacking the SAP. The SAP is preferentially miscible with, and lowers the surface energy of, the domain comprising the polycarbonate block.