2,2-dimethyl-3-methylsulfanyl-propionaldehyde | 34795-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-methylsulfanyl-propionaldehyde
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(methylsulfanyl)propanal；2,2-dimethyl-3-methylsulfanylpropanal
• CAS: 34795-29-4
• 化学式: C₆H₁₂OS
• mdl: MFCD24674916
• 分子量: 132.227
• InChiKey: JBNWWGCCZXFOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-methylsulfanyl-propionaldehyde 在 草酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(methylthio)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯（II）的α-烷氧基烷基络合物的形成和分解

  摘要：

  α-甲氧基烷基物质[{PdCl [CH（OMe）CMe 2 CH 2 SMe]} 2 ]在溶液中分解，得到含有缩醛McSCH 2 CMe 2 CH（OMe）2或相应醛的络合物。该反应需要水，被酸催化并产生氢。提出了一种涉及在最初或随后的步骤中使金属原子质子化的机理。在某些条件下，酰基络合物[{PdCl [C（O）CMe 2 CH 2 SMe]} 2 ]或酯McSCH 2 CMe 2 CO 2 Me或酸McSCH 2 CMe 2的络合物CO 2 H的制备。

  DOI：

  10.1039/dt9860000641
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-1-methoxy-2,2-dimethyl-3-methylthiopropane 在 硫酸 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-methylsulfanyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚和活化的芳族化合物的亲电甲硫基甲基化。前者在大环化合物3,3,7,7,11,11,15,15-八甲基-1,9-Dithia-5,13-二氮杂-环十六烷的合成中的应用

  摘要：

  二烷基乙醛的烯醇醚本身或由相应的乙缩醛原位生成，当在三氟化硼-乙醚存在下与二甲基亚砜-乙酸酐（或乙酸甲硫基甲基乙酸甲酯）一起加热时，会立即发生甲硫基甲基化。这些相同的试剂组合可用于甲硫基甲基化某些活化的芳族化合物。前一反应的合成效用在2,2,6,6-二甲基-4-噻庚二酮（4）的合成中得到了证明，该化合物已转化为3,3,7,7,11,11,15,15-八甲基-1,9-二硫杂-5,13-二氮杂环十六烷（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810003070

文献信息

• McCrindle, Robert; McAlees, Alan J., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1983, p. 127 - 132
  作者：McCrindle, Robert、McAlees, Alan J.

  DOI：——

  日期：——
• Lucas,K. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3607 - 3617
  作者：Lucas,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MCCRINDLE, R.;MCALEES, A. J.;STEPHENSON, D. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3070-3073
  作者：MCCRINDLE, R.、MCALEES, A. J.、STEPHENSON, D. K.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic methylthiomethylation of enol ethers and activated aromatic compounds. Application of the former reaction to the synthesis of the macrocycle, 3,3,7,7,11,11,15,15-octamethyl-1,9-dithia-5,13-diaza-cyclohexadecane
  作者：Robert McCrindle、Alan J. McAlees、Donald K. Stephenson

  DOI：10.1039/p19810003070

  日期：——

  Enol ethers of dialkylacetaldehydes, either as such, or generated in situ from the corresponding acetals, undergo ready methylthiomethylation when heated with dimethyl sulphoxide–acetic anhydride (or methylthiomethyl acetate) in the presence of boron trifluoride–diethyl ether. These same reagent combinations can be used to methylthio-methylate certain activated aromatic compounds. The synthetic utility

  二烷基乙醛的烯醇醚本身或由相应的乙缩醛原位生成，当在三氟化硼-乙醚存在下与二甲基亚砜-乙酸酐（或乙酸甲硫基甲基乙酸甲酯）一起加热时，会立即发生甲硫基甲基化。这些相同的试剂组合可用于甲硫基甲基化某些活化的芳族化合物。前一反应的合成效用在2,2,6,6-二甲基-4-噻庚二酮（4）的合成中得到了证明，该化合物已转化为3,3,7,7,11,11,15,15-八甲基-1,9-二硫杂-5,13-二氮杂环十六烷（7）。
• Formation and decomposition of an α-alkoxyalkyl complex of palladium(<scp>II</scp>)
  作者：Robert McCrindle、Donald K. Stephenson、Alan J. McAlees、Jennifer M. Willson

  DOI：10.1039/dt9860000641

  日期：——

  [PdCl[CH(OMe)CMe2CH2SMe]}2] decomposes in solution to give complexes containing the acetal McSCH2CMe2CH (OMe)2 or the corresponding aldehyde. The reaction requires water, is acid-catalysed, and produces hydrogen. A mechanism involving protonation of the metal atom, either initially or in a subsequent step, is proposed. Under certain conditions, the acyl complex [PdCl[C(O)CMe2CH2SMe]}2] or complexes of the ester

  α-甲氧基烷基物质[PdCl [CH（OMe）CMe 2 CH 2 SMe]} 2 ]在溶液中分解，得到含有缩醛McSCH 2 CMe 2 CH（OMe）2或相应醛的络合物。该反应需要水，被酸催化并产生氢。提出了一种涉及在最初或随后的步骤中使金属原子质子化的机理。在某些条件下，酰基络合物[PdCl [C（O）CMe 2 CH 2 SMe]} 2 ]或酯McSCH 2 CMe 2 CO 2 Me或酸McSCH 2 CMe 2的络合物CO 2 H的制备。