1-bromo-2-isopropylnaphthalene | 39071-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-isopropylnaphthalene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(propan-2-yl)naphthalene；1-bromo-2-propan-2-ylnaphthalene
• CAS: 39071-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₃Br
• 分子量: 249.15
• InChiKey: RBRMJXYHTDQQTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-isopropylnaphthalene 在 溴 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3,5-Dibromo-4-hydroxy-phenyl)-(2-isopropyl-naphthalen-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Goldenberg,C. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 369 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基萘 在 二硫化碳 、 溴 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-bromo-2-isopropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用可调配体允许分子间 Pd 催化的 C-O 键形成

  摘要：

  庞大的联芳基膦配体通过促进还原消除以消除 β-氢化物为代价，促进了 Pd 催化的芳基卤化物与伯醇和仲醇的 CO 偶联反应。它们成功的关键是能够将配体的大小与底物组合的大小相匹配。实现了许多未活化的芳基氯化物和溴化物与环状和非环状仲醇的有效偶联。这包括首次在 Pd 催化的偶联过程中偶联烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja050471r

文献信息

• Non-biaryl atropisomerism at the C–B bond in sterically hindered aminoarylboranes
  作者：Mélodie Birepinte、Frédéric Robert、Sandra Pinet、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1039/d0ob00421a

  日期：——

  Sterically hindered aminoarylboranes featuring atropisomerism about the C-B bond were prepared by addition of organomagnesium species onto readily accessible dialkylamine-borane complexes. Some of these aminoarylboranes, isosteres of vinyl styrene derivatives, were resolved by HPLC on the chiral stationary phase. They are the first examples of a non-biaryl type system which display slow rotation about

  通过将有机镁物质加到容易获得的二烷基胺-硼烷络合物上，制备具有关于CB键的对映异构性的位阻氨基芳基硼烷。这些氨基芳基硼烷中的一些，乙烯基苯乙烯衍生物的等排物，通过HPLC在手性固定相上拆分。它们是非联芳基类型系统的第一个例子，该系统显示出围绕CB键的缓慢旋转。
• A New Class of Stable, Saturated N‐Heterocyclic Carbenes with <i>N</i> ‐Naphthyl Substituents: Synthesis, Dynamic Behavior, and Catalytic Potential
  作者：Ludovic Vieille‐Petit、Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1002/ejic.200900010

  日期：2009.5

  comprised of substituted naphthyl units. This generates C2-symmetric (anti) and Cs-symmetric (syn) atropisomers. The interconversion between the isomers is studied in detail both for the N-heterocyclic carbene salts and the free carbenes through variable-temperature 1H NMR spectroscopic studies; activation free energies are calculated and can be linked to the substitution pattern of the naphthyl moieties

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Use of Tunable Ligands Allows for Intermolecular Pd-Catalyzed C−O Bond Formation
  作者：Andrei V. Vorogushin、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja050471r

  日期：2005.6.1

  Pd-catalyzed C-O coupling reactions of aryl halides with primary and secondary alcohols by promoting reductive elimination at the expense of beta-hydride elimination. The key to their success is the ability to match the size of the ligand to that of the combination of substrates. The efficient coupling of a number of unactivated aryl chlorides and bromides with cyclic and acyclic secondary alcohols was achieved

  庞大的联芳基膦配体通过促进还原消除以消除 β-氢化物为代价，促进了 Pd 催化的芳基卤化物与伯醇和仲醇的 CO 偶联反应。它们成功的关键是能够将配体的大小与底物组合的大小相匹配。实现了许多未活化的芳基氯化物和溴化物与环状和非环状仲醇的有效偶联。这包括首次在 Pd 催化的偶联过程中偶联烯丙醇。
• Matching the Chirality of Monodentate N-Heterocyclic Carbene Ligands: A Case Study on Well-Defined Palladium Complexes for the Asymmetric α-Arylation of Amides
  作者：Xinjun Luan、Ronaldo Mariz、Carine Robert、Michele Gatti、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ol8021808

  日期：2008.12.18

  N-Heterocyclic carbene ligands derived from C(2)-symmetric diamines with naphthyl side chains are introduced as chiral monodentate ligands, and their palladium complexes (NHC)Pd(cin)Cl are prepared. These compounds exist as a mixture of diastereomers, and the palladium complexes can be successfully separated and their absolute stereochemistry assigned. When used in the asymmetric intramolecular alpha-arylation

  引入具有萘基侧链的C（2）-对称二胺衍生的N-杂环卡宾配体作为手性单齿配体，并制备其钯配合物（NHC）Pd（cin）Cl。这些化合物以非对映异构体的混合物形式存在，并且可以成功分离钯配合物并指定其绝对立体化学。当用于酰胺的不对称分子内α-芳基化反应时，当正确匹配NHC配合物的手性时，可以高收率和选择性获得具有季碳中心的羟吲哚。
• Chiral Atropisomeric 8,8′-Diiodobinaphthalene for Asymmetric Dearomatizing Spirolactonizations in Hypervalent Iodine Oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Hirotaka Sasa、Keitaro Miyazaki、Mihoyo Fujitake、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02037

  日期：2017.11.17

  A new type of binaphthyl-based chiral iodide functionalized at positions 8 and 8′ of the naphthalene rings has been found as a promising structural motif for the asymmetric hypervalent iodine(III) oxidations, specifically, for the dearomatizing spirocyclization of naphthol carboxylic acids showing expectedly better enantioselectivities versus other atropisomeric biaryls, i.e., a conventionally used

  已发现在萘环的8和8'位上官能化的新型基于联萘的手性碘化物是不对称高价碘（III）氧化的有前途的结构基序，特别是用于萘酚羧酸的脱芳香环化反应与其他阻转异构联芳基，即常规使用的在小凹槽中具有二碘化物的双萘相比，具有更好的对映选择性。