ethyl (2E,4E)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)penta-2,4-dienoate | 948837-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 948837-50-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 460.686
• InChiKey: OCBUGGAHBQHAPJ-UTLPMFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)penta-2,4-dienoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到ethyl (2E,4E)-5-[2-(bromomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylphenyl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Nakiterpiosin CDE 环系统构建的跨环 Diels-Alder 策略

  摘要：

  将跨环 Diels-Alder (TADA) 反应应用于 Nakiterpiosin (1) 的 CDE 环系统的合成。TADA 产物 28 是全合成 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)26
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbenzoate 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  萘基哌净全合成研究：通过环过Diels-Alder策略构建CDE环系统

  摘要：

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.174