2-(methyl(p-tolyl)amino)benzoic acid | 144463-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(methyl(p-tolyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(N,4-dimethylanilino)benzoic acid
• CAS: 144463-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD15498614
• 分子量: 241.29
• InChiKey: GFXBNIQZSGBAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl(p-tolyl)amino)benzoic acid 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(4-methylphenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的分子内化学选择性C（sp2）–H和C（sp3）–H活化N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03976
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)氨基]苯甲酸 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(methyl(p-tolyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸的氧化还原中性脱羧光环化

  摘要：

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0gc02789h

文献信息

• Gas phase generation and cyclisation reactions of some o-substituted phenyl radicals
  作者：J.I.G. Cadogan、H.Susan Hutchison、Hamish McNab

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90385-0

  日期：1992.9

  Flash vacuum pyrolysis of the allyl esters 2 (XO,S, CH2, CO) at 900°C (10−2 Torr) gives dibenzofurans, dibenzothiophenes, fluorenes, and fluorenones respectively as the major products. The mechanism involves the phenyl radical intermediates 1 which equilibrate by intramolecular hydrogen transfer via six-membered transition states, prior to cyclisation.

  在900°C（10 -2 Torr）下对烯丙基酯2（X = O，S，CH 2，CO）进行快速真空热解，分别得到二苯并呋喃，二苯并噻吩，芴和芴酮。该机理涉及在环化之前通过六元过渡态通过分子内氢转移而平衡的苯基自由基中间体1 。
• 一种二苯并七元含氮杂环化合物的合成方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN109608407B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开了一种二苯并七元含氮杂环化合物的合成方法，其是将氮取代苯胺和溴取代苯甲酸偶联反应，将产物的羧基酰胺化，再经Hofmann降解和有机碘氧化剂氧化成环得到二苯并七元含氮杂环化合物。该方法不需要加入金属试剂，具有操作简便、反应温和、收率高、环境友好且产物结构多样的优点。
• 一种制备1,2-二氢-(4H)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 化合物的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109516963B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种利用N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物合成1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物的方法，其合成方法是：以钯盐作为催化剂，将N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物、氧化剂和有机溶剂混合，加热反应得到1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物。本发明具有制备路线短、底物的普适性好、反应条件温和、合成产率高、使用的催化剂简单易得等优点。
• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H Activation of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-arylanthranilic Acids
  作者：Zhe-Yao Hu、Yan Zhang、Xin-Chang Li、Jing Zi、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03976

  日期：2019.2.15

  A controllable palladium-catalyzed intramolecular C–H activation of N-alkyl-N-arylanthranilic acids has been developed. The methodology allows selective synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones and carbazoles from the same starting materials and palladium catalyst. The selectivity is controlled by the oxidant. Silver oxide promotes C(sp3)–H activation/C–O cyclization to provide 1,2-dihydro-(4H)-3

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。