1-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 791588-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-bromophenyl vinyl ketone
• CAS: 791588-72-2
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: GRILSVOMBCDBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 ChKRED₀₃ DNA from Chryseo bacterium 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-1-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure glycidol derivatives via a one-pot two-step enzymatic cascade

  摘要：

  描述了一种使用特异性酮还原酶和苯乙烯单加氧酶进行酶级级联反应以合成对映纯的环氧乙烷衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob02186j
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-苯基)-丙-2-烯-1-醇 在 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的分子内氮杂-迈克尔加成 对映体选择性合成3-取代的1,2-恶嗪酮†

  摘要：

  开发了高度对映选择性的分子内6 - exo -trig氮杂-Michael加成物，以高收率（高达99％的收率）和良好的对映选择性（高达98/2 er）提供了手性的3-取代的1,2-恶二嗪酮。这些反应是由奎宁衍生的伯叔叔胺作为催化剂，五氟丙酸（PFP）作为助催化剂实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01646g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids via <scp>l</scp>-<i>tert</i>-Leucine-Derived Squaramide-Catalyzed Conjugate Addition of α-Nitrocarboxylates to Enones
  作者：Kalisankar Bera、Nishikant S. Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00543

  日期：2016.7.1

  Enantioselective Michael addition of tertiary α-nitroesters to β-unsubstituted vinyl ketones has been carried out in the presence of an l-tert-leucine-derived squaramide as organocatalyst. The products, quaternary α-nitroesters, were formed in excellent yield and moderate to good ee’s in most cases. Scale-up of the reaction and synthetic applications of the products, including transformation to representative

  不对称迈克尔加成叔胺α-硝基酯的至β -未取代的乙烯基酮类已经以存在进行了升-叔-亮氨酸衍生squaramide作为有机催化剂。在大多数情况下，季铵α-硝基酯类产品的收率高，中等至良好ee。还证实了反应的放大和产物的合成应用，包括转化为代表性的季α-氨基酸。
• Highly Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles Using a Tandem Cross-Metathesis/Intramolecular-Hydroarylation Sequence
  作者：Xiao-Lei An、Jia-Rong Chen、Chang-Feng Li、Fu-Gen Zhang、You-Quan Zou、Ying-Cen Guo、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201000315

  日期：——

  The scope of the novel ruthenium‐catalyzed tandem cross‐metathesis/intramolecular‐hydroarylation sequence is described. This methodology offers a practical and efficient synthesis of structurally diverse and complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent yields (up to 98 %). Moreover, preliminary efforts towards the development of an enantioselective version of the current process by sequential

  描述了新型钌催化的串联交叉复分解/分子内氢芳基化序列的范围。这种方法可以有效，高效地合成结构多样且复杂的四氢咔唑（高达98％）。而且，提出了通过用钌配合物和手性胺的顺序催化来开发当前方法的对映选择性形式的初步努力，其具有高收率和对映选择性（高达88％的收率和91％的ee）。
• [2 + 2 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>tert</i>-butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines
  作者：Liang Ma、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xingxing Li、Jinwei Yang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d1sc02352g

  日期：——

  N-tosylhydrazones has not been examined. Herein, we report the first demonstrations of [2 + 2 + 1] cycloaddition reactions that allow the facile synthesis of isoxazolines, employing N-tosylhydrazones, tert-butyl nitrite (TBN) and alkenes as reactants. This process represents a new type of cycloaddition reaction with a distinct mechanism that does not involve the participation of nitrile oxides. This

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。
• Generation of α‐Boryl Radicals and Their Conjugate Addition to Enones: Transition‐Metal‐Free Alkylation of <i>gem</i> ‐Diborylalkanes
  作者：Chaoqiang Wu、Zhicheng Bao、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.202004581

  日期：2021.2

  A transition‐metal‐free method for the alkylation of gem‐diborylalkanes with α,β‐unsaturated ketones has been developed. It is demonstrated that the α‐boryl radicals can be generated efficiently from gem‐diborylalkanes with the aid of catechol and oxidants. The α‐boryl radicals formed through such process can be engaged in conjugate addition reaction with α,β‐unsaturated ketones. This transformation

  已经开发出了一种无过渡金属的方法，用于宝石二硼烷基烷烃与α，β-不饱和酮的烷基化。结果表明，在邻苯二酚和氧化剂的帮助下，宝石-二硼烷基烷烃可有效生成α-硼烷基。通过这种过程形成的α-硼烷基可以与α，β-不饱和酮进行共轭加成反应。这种转化是合成γ-硼烷基酮的直接方法。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted 3,4-Dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700655

  日期：2017.11.23

  The first organocatalytic asymmetric reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolone has been developed leading to the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. Cinchona alkaloid derived bifunctional amino-thiourea catalysts were found to be the best catalysts. The products were obtained in high enantio- and good diastereoselectivities and also few synthetic transformations

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一有机催化不对称反应，从而导致了生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮的合成。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能氨基-硫脲催化剂是最好的催化剂。得到的产物具有高对映体和良好的非对映选择性，也已证明了很少的合成转化。