2-cyano-1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 97187-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 97187-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: MHYGFWTXGHQEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 高氯酸 作用下， 反应 120.0h， 以69%的产率得到1-methyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridine perchlorate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓物种2,3-MPDP +的研究，单胺氧化酶催化黑纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶的氧化产物（MPTP）。

  摘要：

  脑单胺氧化酶（MAO）将黑质纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）生物转化为不稳定的二氢吡啶鎓中间体，该中间体与氰化物离子反应形成α-氰基-四氢吡啶加合物，在没有氰化物离子的情况下，与1-甲基-4-苯基吡啶鎓物种MPP +和MPTP歧化。这些产品与合成标准品的HPLC保留时间，二极管阵列UV和化学离子质谱特性的比较使我们提出了1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓类2,3-MPDP +和6-氰基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶分别作为二氢吡啶鎓代谢物和氰基加合物的暂定结构分配。本文提出的结果证实了第一个任务，并确定了这一点，尽管最初形成了建议的6-氰基加合物，但从MPTP和氰化钠的线粒体孵育混合物中分离出的产物实际上是异构体2-氰基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。在将氘选择性掺入这些产品的基础上，我们对歧化反应和氰基加合物的重排提供

  DOI：

  10.1021/jm00148a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-4-phenyl-2-pyridine carbonitrile 以 重水 为溶剂， 生成 2-cyano-1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓物种2,3-MPDP +的研究，单胺氧化酶催化黑纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶的氧化产物（MPTP）。

  摘要：

  脑单胺氧化酶（MAO）将黑质纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）生物转化为不稳定的二氢吡啶鎓中间体，该中间体与氰化物离子反应形成α-氰基-四氢吡啶加合物，在没有氰化物离子的情况下，与1-甲基-4-苯基吡啶鎓物种MPP +和MPTP歧化。这些产品与合成标准品的HPLC保留时间，二极管阵列UV和化学离子质谱特性的比较使我们提出了1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓类2,3-MPDP +和6-氰基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶分别作为二氢吡啶鎓代谢物和氰基加合物的暂定结构分配。本文提出的结果证实了第一个任务，并确定了这一点，尽管最初形成了建议的6-氰基加合物，但从MPTP和氰化钠的线粒体孵育混合物中分离出的产物实际上是异构体2-氰基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。在将氘选择性掺入这些产品的基础上，我们对歧化反应和氰基加合物的重排提供

  DOI：

  10.1021/jm00148a010