3,5-dimethylphenyl acrylate | 452916-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl acrylate
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl) prop-2-enoate
• CAS: 452916-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ACSLBWJACHMKIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl acrylate 、 1-硝基乙基磺酰苯 在 3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(R)-3,5-dimethylphenyl 4-nitro-4-(phenylsulfonyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  γ四取代nitrosulfonyl羧酸酯和酰胺的对映选择性合成经由升-叔-亮氨酸衍生-squaramide催化共轭加成到nitrosulfones丙烯酸酯和丙烯酰胺的†

  摘要：

  在5-10 mol％氨基酸衍生的新型有机催化剂存在下，将α-硝基砜迈克尔加成到丙烯酸芳基和烷基酯和丙烯酰胺上，以优异的收率提供γ-四取代的γ-硝基-γ-磺酰基羧酸酯和酰胺。对映选择性。反应规模扩大至数克，催化剂的方便回收及其可回收性，而收率和选择性均不降低，是该方法的吸引人的特点。

  DOI：

  10.1039/c4ob00344f
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 3,5-二甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到3,5-dimethylphenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  以硫酸铁 (III) 为再氧化剂的钯催化活性烯烃的抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应

  摘要：

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob02227j

文献信息

• Tail‐To‐Tail Stereoselective Dimerization of Acrylate Derivatives via Iridium‐Catalyzed Vinylic <i>sp</i> ² C−H Activation
  作者：Masafumi Kojima、Mio Sasaki、Mamoru Ito、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.202200047

  日期：2022.5.17

  cationic Ir-catalyzed tail-to-tail dimerization of aryl acrylates starting from vinylic sp2 C−H activation, which gives industrially useful adipic acid ester derivatives in high yields. We further expanded the reaction to an enantioselective dimerization using aryl methacrylates and achieved the first example of catalytic asymmetric dimerization of acrylate derivatives.

  我们描述了从乙烯基sp 2 C-H 活化开始的阳离子 Ir 催化的丙烯酸芳基酯的尾对尾二聚反应，它以高产率提供工业上有用的己二酸酯衍生物。我们进一步将反应扩展到使用甲基丙烯酸芳基酯的对映选择性二聚，并实现了丙烯酸酯衍生物催化不对称二聚的第一个例子。
• Rotaxanes of a macrocyclic ferrocenophane with dialkylammonium axle components
  作者：Yuji Suzaki、Eriko Chihara、Atsuko Takagi、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1039/b907417a

  日期：——

  Octaoxa[22]ferrocenophane, 1, was synthesized and employed as the macrocyclic component of [2]rotaxanes. [2]Pseudorotaxanes composed of macrocyclic molecule 1 and dialkylammonium derivatives with a terminal vinyl group undergo end-capping via cross-metathesis of the terminal group with bulky acrylates. The [2]rotaxanes of 1 with axle components having bulky terminal groups, such as 3,5-dimethylphenyl, 9-anthryl, and ferrocenyl groups, maintain an interlocked structure in CDCl3 solution, but they are gradually converted into a mixture of the individual components via dethreading of the end groups in polar solvents such as CD3CN and dmso-d6. The reaction rate varies depending on the end group and solvent. The cationic rotaxane with an anthryl end group of the axle component, [(1)AnCH2NH2CH2C6H4-4-OCH2CH2CHCHCOOC6H4-4-C(C6H4-4-tBu)3}](BArF) (An = 9-anthryl, BArF = BC6H3-3,5-(CF3)2}4) shows weak emission upon excitation of the anthryl group (12b, λem = 419 nm, quantum yield, ϕ = 0.012). The quantum yield is lower than that of the neutral rotaxane 13b (ϕ = 0.030) formed by N-acetylation of 12b and a physical mixture of the corresponding free axle molecule, AnCH2N(Ac)CH2C6H4-4-OCH2CH2CHCHCOOC6H4-4-C(C6H4-4-tBu)3 (8), and 1 (ϕ = 0.34). The efficiency of the quenching caused by the ferrocenylene group caused by energy transfer is affected significantly by the relative positions of the anthryl and ferrocenylene groups in the rotaxane. The rotaxane with axles having a secondary ammonium moiety has a redox potential E1/2 = −0.03–0.02 V (vs. Ag+/Ag), which is lower those of than compound 1 (E1/2 = −0.10 V) and the neutral [2]rotaxanes with the N-acetylated axle components (E1/2 = −0.11 and −0.22 V).

  八氧化[22]铁松烯，为1，已被合成并用作[2]旋转链的宏环成分。由宏环分子1和具有端基乙烯基的二烷基铵衍生物组成的[2]伪旋转链通过与体积较大的丙烯酸酯的端基交叉转位反应进行封端。1与具有体积较大端基的轴心成分（如3,5-二甲基苯基、9-蒽基和铁松烯基团）形成的[2]旋转链在CDCl3溶液中保持互锁结构，但在极性溶剂（如CD3CN和dmso-d6）中，它们逐渐通过端基的解缠转化为各个成分的混合物。反应速率因端基和溶剂的不同而有所变化。具有蒽基端基的阳离子旋转链[(1)AnCH2NH2CH2C6H4-4-OCH2CH2CHCHCOOC6H4-4-C(C6H4-4-tBu)3}](BArF)（An = 9-蒽基，BArF = BC6H3-3,5-(CF3)2}4）在激发蒽基时显示出微弱的发射（12b，λem = 419 nm，量子产率，ϕ = 0.012）。其量子产率低于通过N-乙酰化12b形成的中性旋转链13b（ϕ = 0.030），以及相应的游离轴心分子AnCH2N(Ac)CH2C6H4-4-OCH2CH2CHCHCOOC6H4-4-C(C6H4-4-tBu)3（8）和1的物理混合物（ϕ = 0.34）。由能量转移引起的铁松烯基团造成的猝灭效率在旋转链中蒽基和铁松烯基团的相对位置上受到显著影响。具有二级铵基团的旋转链的氧化还原电位E1/2 = −0.03–0.02 V（相对于Ag+/Ag），低于化合物1的电位（E1/2 = −0.10 V）以及具有N-乙酰化轴心成分的中性[2]旋转链的电位（E1/2 = −0.11和−0.22 V）。
• Visible Light‐Induced Hydrosilylation of Electron‐Deficient Alkenes by Iron Catalysis
  作者：Ling Ding、Kaikai Niu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/cssc.202200367

  日期：2022.5.20

  Lights ON: A method for iron-catalyzed, visible light-induced hydrosilylation reactions of electron-deficient alkenes was developed. A chlorine radical acted as a hydrogen atom transfer reagent to generate a silyl radical. Radical reacted with the alkene substrate to form a Si−C bond. Atom economy of the method and controllability of the silicon-containing products could become useful in silicon-containing

  Lights ON：开发了一种铁催化、可见光诱导的缺电子烯烃氢化硅烷化反应的方法。氯自由基作为氢原子转移试剂产生甲硅烷基自由基。自由基与烯烃底物反应形成 Si-C 键。该方法的原子经济性和含硅产物的可控性可用于含硅化合物的合成和转化。
• Ferrocene-containing [2]- and [3]rotaxanes. Preparation via an end-capping cross-metathesis reaction and electrochemical properties
  作者：Yuji Suzaki、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1039/b702785k

  日期：——

  Cross-metathesis reactions of terminal olefins with acrylic esters catalyzed by a Ru–carbene complex ((H2IMes)(PCy3)Cl2RuCHPh, H2IMes = N,N-bis(mesityl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) were applied to the end-capping of [2]pseudorotaxanes composed of dibenzo[24]crown-8 (DB24C8) and ferrocenylmethylammonium derivatives as the macrocyclic and axle components. A [3]rotaxane consisting of two DB24C8s and an axle molecule having ferrocenyl groups at both ends was obtained from the cross-metathesis reaction of two [2]pseudorotaxanes with Fe(C5H4CH2OCOCHCH2)2. Cyclic voltammograms of the ferrocene-containing rotaxanes show reversible redox reactions whose potentials vary depending on the presence or absence of cationic dialkylammonium groups in the vicinity of the ferrocene units.

  在 Ru-羰基复合物（(H2IMes)(PCy3)Cl2RuCHPh，H2IMes = N,N-双（甲苯甲基）-4、5-二氢咪唑-2-亚基），用于由二苯并[24]冠-8 (DB24C8) 和二茂铁甲基铵衍生物作为大环和轴组分组成的[2]伪罗他烷的端封。通过两个[2]假二十八烷与 Fe(C5H4CH2OCOCHCH2)2 的交叉嵌合反应，得到了由两个 DB24C8 和一个两端带有二茂铁基团的轴分子组成的[3]二十八烷。含二茂铁的轮烷的循环伏安图显示出可逆的氧化还原反应，其电位随二茂铁单元附近阳离子二烷基铵基团的存在与否而变化。
• End-capping of Pseudo[2]rotaxane Composed of Alkyl(ferrocenylmethyl)ammonium and Dibenzo[24]crown-8 via Cross Metathesis Reactions
  作者：Yuji Suzaki、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1246/cl.2006.374

  日期：2006.4

  Pseudo[2]rotaxane, having dialkylammonium with a ferrocenyl stopper and a vinyl group as the axis component, underwent cross-metathesis reaction with acrylate esters to form ferrocene-containing [2]rotaxanes.

  假[2]月桂烷以带有二茂铁基塞和乙烯基的二烷基铵为轴心成分，与丙烯酸酯发生交叉甲基化反应，生成含二茂铁的[2]月桂烷。