N-benzyl-N-(2-formylphenyl)-4-methoxybenzamide | 1309272-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-formylphenyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 1309272-99-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: PJZZKNCUHVBLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-formylphenyl)-4-methoxybenzamide 、 苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用酯，硫酯和酰胺通过分子内维蒂希反应制备功能性苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201062r
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(羟甲基)苯基]-4-甲氧基苯甲酰胺 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-benzyl-N-(2-formylphenyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用酯，硫酯和酰胺通过分子内维蒂希反应制备功能性苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201062r

文献信息

• Preparation of functional benzofurans and indoles via chemoselective intramolecular Wittig reactions
  作者：Yu-Ting Lee、Yeong-Jiunn Jang、Siang-en Syu、Shu-Chi Chou、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2cc33972b

  日期：——

  A general preparation of new types of benzofurans, benzothiophenes and indoles is realized via chemoselective intramolecular Wittig reactions with the corresponding ester, thioester and amide functionalities using in situ formed phosphorus ylides as key intermediates. The reaction conditions are very mild, and numerous Michael acceptors and commercially available acid chlorides can be applied very

  新型苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的一般制备方法是通过化学选择性分子内Wittig反应，使用原位形成的磷化磷作为主要中间体，与相应的酯，硫酯和酰胺官能团进行的。反应条件非常温和，可以一步一步高效地应用许多迈克尔受体和市售的酰氯。