bis(2-benzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine | 84995-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis(2-benzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine
• 英文别名: N,N-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-benzylamine；N,N-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 84995-00-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅
• 分子量: 367.453
• InChiKey: KWHBIBPSGWTMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-benzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到[(bis(2-methylbenzimidazolyl)benzylamine)Cu(H2O)]ClO4
  参考文献：
  名称：

  Structural, spectroscopic, and electrochemical properties of tri- and tetradentate N3 and N3S copper complexes with mixed benzimidazole/thioether donors

  摘要：

  双(2-甲基苯并咪唑基)(2-甲基噻吩)胺(L1)、双(2-甲基苯并咪唑基)苄胺(L2)、双(2-甲基苯并咪唑基)(2,4-二甲基苯硫基乙基)胺(L3)的铜和亚铜络合物，双(1-甲基-2-甲基苯并咪唑基)苯甲胺 (Me2L2) 和双(1-甲基-2-甲基苯并咪唑基)(2,4-二甲基苯硫基乙基)胺 (Me2L3) 已进行光谱、结构和电化学表征。紫外-可见光谱和 X 射线晶体学证明，含硫醚的配体 L3 和 Me2L3 在溶液和固态下均可生成具有 Cu-S 键的络合物。根据 ESI 质谱数据，Cu2+ 络合物 [L1CuCl2] (1)、[L2CuCl2] (2) 和 [Me2L3CuCl]ClO4 (3Me,ClO4) 在溶液中以及固态下都是单体。它们的 Cu+ 类似物 [L1Cu]ClO4、[L2Cu]ClO4、[L3Cu]ClO4 (4–6)、[BOC2L1Cu(NCCH3)]ClO4 (4BOC)、[Me2L2Cu(NCCH3)2]PF6 (5Me) 和 [Me2L3Cu]2 (ClO4)2 (6Me) 在乙腈溶液中也是单体，正如 4BOC 和 5Me 的晶体学所证实的那样。相比之下，6Me 是固态二聚体，其中一个配体的硫醚基团与对称相关的 Cu+ 离子结合。循环伏安研究表明，双(2-甲基苯并咪唑基)胺-Cu2+/Cu+体系的半波电位范围为-0.16至-0.08 V（参考二茂铁-二茂铁电偶）；这些值比相关双(吡啶甲基)胺衍生配体报道的负值低近 0.23 V。基于这些观察，苯并咪唑衍生配体的 N3 或 N3S 供体组类似于之前报道的螯合系统，但它们提供的电子环境是独特的，并且可能与含组氨酸和蛋氨酸的金属酶有关。这也反映在 [Me2L2Cu(NCCH3)2]+ (5Me) 和 [Me2L3Cu]+ (6Me) 对分子氧的反应性上，这两种情况都会产生超氧阴离子。 6Me 中与硫醚结合的 Cu+ 中心似乎比 5Me 更有选择性地生成 O2˙−，这为硫醚配体在 Cu-O2 反应中的调节特性的假设提供了证据。

  DOI：

  10.1039/c2dt30756a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基亚胺二乙酸 、 邻苯二胺 以 乙二醇 为溶剂， 以80%的产率得到bis(2-benzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  中心供体在双（苯并咪唑）基钴催化剂中对丁二烯选择性顺式-1,4-聚合的作用†

  摘要：

  一系列 双（苯并咪唑）-基于 二氯化钴已经合成并表征了包含一系列不同中央供体的复合物。中心给体的性质影响配体与钴中心的结合并确定金属配合物的配位几何形状。已证明所有配合物都可与丁二烯一起催化丁二烯的聚合。毛 作为助催化剂， 顺式-1,4-聚丁二烯具有高选择性。中心给体的性质对催化剂的聚合活性有显着影响，但不影响聚合物的微观结构。的加法PPh 3 通常会提高这些聚合物的聚合活性 钴 催化剂和结果主要（60–70％） 1,2-乙烯基-聚丁二烯。

  DOI：

  10.1039/c0dt00402b

文献信息

• Synthesis, structure, DNA-binding properties and antioxidant activity of silver(i) complexes containing V-shaped bis-benzimidazole ligands
  作者：Huilu Wu、Jingkun Yuan、Ying Bai、Guolong Pan、Hua Wang、Jin Kong、Xuyang Fan、Hongmei Liu

  DOI：10.1039/c2dt30512g

  日期：——

  A V-shaped ligand bis(2-benzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine L1 with its two derivatives bis(N-methylbenzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine L2 and bis(N-benzylbenzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine L3 have been prepared. Reaction of these shape-specific designed ligands with Ag(pic) (pic = picrate) afforded three novel complexes, namely, [Ag2L12](pic)21, [Ag2L22](pic)2·2DMF 2 and [AgL3(pic)] 3. The ligands and complexes were characterized on the basis of elemental analysis, UV-Vis, IR, NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Complex 1 is a dinuclear metallacycle with a 2-fold rotational symmetry in which two syn-conformational L1 ligands are connected by two linearly coordinated Ag(I) atoms. Due to the strong interaction between two adjacent Ag(I) atoms, the coordination mode of the central Ag(I) atom can be described as T-shaped. Complex 2 consists of a centrosymmetric dinuclear pore canal structure assembled from two nearly linearly coordinated Ag(I) atoms and two L2 ligands. The structure of complex 3 adopts a four-coordinate environment for AgN2O2, with the counterion participating in an eight-shaped geometry. In order to explore the relationship between the structure and biological properties, the DNA-binding properties have been investigated by viscosity measurements, electronic absorption, and fluorescence. The results suggest that the ligands and complexes bind to DNA in an intercalation mode, and their binding affinities for DNA are also different. Moreover, the three Ag(I) complexes also exhibited potential antioxidant properties in vitro studies.

  制备了一种V形配体双(2-苯并咪唑-2-基甲基)苄胺L1及其两种衍生物双(N-甲基苯并咪唑-2-基甲基)苄胺L2和双(N-苄基苯并咪唑-2-基甲基)苄胺L3。这些特定形状设计的配体与Ag(苦味酸根离子)(pic=苦味酸根离子)反应，得到了三种新型配合物，即[Ag2L12](pic)21、[Ag2L22](pic)2·2DMF 2和[AgL3(pic)] 3。根据元素分析、紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振波谱和X射线晶体学对配体和配合物进行了表征。配合物1是一种具有2重旋转变换对称性的双核金属环，其中两个顺式构象的L1配体通过两个线性配位的Ag(I)原子连接。由于两个相邻的Ag(I)原子之间存在较强的相互作用，中心Ag(I)原子的配位模式可以描述为T形。配合物2由两个近似线性配位的Ag(I)原子和两个L2配体组装成了一个中心对称的双核孔道结构。配合物3采用了AgN2O2的四配位环境，并且反离子参与了8字形几何构型。为了探究结构和生物活性之间的关系，通过粘度测定、电子吸收和荧光光谱法研究了其与DNA的结合特性。结果表明，配体和配合物均以插入方式结合DNA，并且它们对DNA的结合亲和力也不同。此外，三种Ag(I)配合物在体外研究中还表现出潜在的抗氧化性质。
• Polymerisation and oligomerisation catalysts
  申请人：Gibson Charles Vernon

  公开号：US20060094588A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A polymerisation catalyst comprising (1) a transition metal compound of Formula A, and optionally (2) an activating quantity of a Lewis acid activator, Formula (A), wherein Z is a five-membered heterocyclic group containing at least one carbon atom, at least one nitrogen atom and at least one other hetero atom selected from nitrogen, sulphur and oxygen, the remaining atoms in the ring being nitrogen or carbon; M is a metal from Group 3 to 11 of the Periodic Table or a lanthanide metal; E 1 and E 2 are divalent groups from (i) aliphatic hydrocarbon, (ii) alicyclic hydrocarbon, (iii) aromatic hydrocarbon, (iv) alkyl substituted aromatic hydrocarbon (v) heterocyclic groups and (vi) heterosubstituted derivatives of groups (i) to (v); D′ and D 2 are donor groups; X is an anionic group, L is a neutral donor group; n=m=zero or 1 ; y and z are zero or integers. The catalysts are useful for polymerising or oligomerising 1 -olefins.

  一种聚合催化剂，包括（1）式A的过渡金属化合物，和可选的（2）Lewis酸活化剂，式（A），其中Z是一个含有至少一个碳原子、至少一个氮原子和至少一个其他来自氮、硫和氧的杂原子的五元杂环基团，环中剩余的原子为氮或碳；M是周期表3至11族元素或镧系金属；E1和E2是来自（i）脂肪烃、（ii）脂环烃、（iii）芳香烃、（iv）烷基取代的芳香烃、（v）杂环基团和（vi）（i）至（v）中的杂取代衍生物的二价基团；D′和D2是给体基团；X是一个阴离子基团，L是一个中性给体基团；n=m=零或1；y和z为零或整数。这些催化剂可用于聚合或寡聚1-烯烃。
• Synthesis, structure, DNA-binding properties and antioxidant activity of a nickel(II) complex with bis(N-allylbenzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine
  作者：Huilu Wu、Jingkun Yuan、Ying Bai、Guolong Pan、Hua Wang、Xingbin Shu

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2011.11.010

  日期：2012.2

  A V-shape ligand bis(N-allylbenzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine (babb) and its nickel complex, [Ni(babb)(2)](pic)(2) (pic=picrate), have been synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. Single-crystal X-ray revealed that the coordination sphere around Ni(II) is distorted octahedral with a N(6) ligand set, in which six nitrogen atoms were afforded by two tridentate ligand

  合成并表征了V型配体双（N-烯丙基苯并咪唑-2-基甲基）苄胺（babb）及其镍络合物[Ni（babb）（2）]（pic）（2）（pic = picrate）通过物理化学和光谱学方法。单晶X射线显示，Ni（II）周围的配位球被N（6）配体组扭曲成八面体，其中两个三齿配体巴贝提供了六个氮原子。游离配体baby和Ni（II）配合物的DNA结合特性已通过电子吸收，荧光和粘度测量进行了研究。结果表明，babb和Ni（II）配合物都通过插入结合模式与DNA结合，并且与babb相比，Ni（II）配合物对DNA的亲和力更强。Ni（II）配合物和配体与DNA的固有结合常数（K（b））为3。65×10（4）M（-1）和2.26×10（3）M（-1）。此外，镍（II）配合物在体外研究中还显示出潜在的抗氧化性能。
• Synthesis, structure, DNA-binding properties, and antioxidant activity of copper(II) and cobalt(II) complexes with bis(N-allylbenzimidazol-2-ylmethyl)benzylamine
  作者：Hui-Lu Wu、Jing-Kun Yuan、Ying Bai、Fei Jia、Bin Liu、Fan Kou、Jin Kong

  DOI：10.1007/s11243-011-9536-5

  日期：2011.11

  ligand and its two complexes have been investigated by electronic absorption, fluorescence, and viscosity measurements. The results suggest that all three compounds bind to DNA via an intercalative binding mode, and their binding affinity for DNA follows the order 2 > 1 > ligand. Additionally, both complexes exhibited potential antioxidant properties in in vitro studies, and complex 1 was the more effective

  双(N-烯丙基苯并咪唑-2-基甲基)苄胺 (babb) 及其两种配合物 [Cu(babb)(pic)2]·H2O (1) 和 [Co(babb)2](pic)2 (2) (pic = picrate)，已通过物理化学和光谱方法合成和表征。单晶X射线衍射表明，两种配合物具有相似的畸变八面体结构，但畸变程度和配位原子不同。已通过电子吸收、荧光和粘度测量研究了游离配体及其两个复合物的 DNA 结合特性。结果表明，所有三种化合物都通过嵌入结合模式与 DNA 结合，并且它们对 DNA 的结合亲和力遵循 2 > 1 > 配体的顺序。此外，这两种复合物在体外研究中都表现出潜在的抗氧化特性，
• Diene Polymerisation
  申请人：Jacobsen Grant Berent

  公开号：US20100022724A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  A process for producing homopolymers or copolymers of conjugated dienes comprising contacting monomeric material comprising at least one conjugated diene with a catalyst system comprising two or more different transition metal compounds and optionally one or more activators. Preferred transition metal compounds are based on cobalt and chromium, especially complexes thereof having benzimidazole ligands.

  生产共轭二烯的同聚物或共聚物的过程，包括将至少含有一种共轭二烯的单体材料与催化剂体系接触，所述催化剂体系包括两种或更多不同的过渡金属化合物和可选的一个或多个活化剂。首选的过渡金属化合物基于钴和铬，特别是具有苯并咪唑配体的配合物。