[6-(吡啶-2-羰基)吡啶-2-基]-吡啶-2-基甲酮 | 219968-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [6-(吡啶-2-羰基)吡啶-2-基]-吡啶-2-基甲酮
• 英文名称: 2-pyridyl-6-(2-pyridylcarbonyl)-2-pyridylmethanone
• 英文别名: 2,6-pyridinediylbis(2-pyridinyl)methanone；2,6-di[(pyridin-2-yl)carbonyl]pyridine；2,6-bis(2-pyridiylcarbonyl)pyridine；2,6-di-(2-pyridylcarbonyl)-pyridine；2,6-bis(2-pyridylcarbonyl)pyridine；2,6-di-(2-pyridylcarbonyl)pyridine；Pyridine-2,6-diylbis(pyridin-2-ylmethanone)；[6-(pyridine-2-carbonyl)pyridin-2-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 219968-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: CSVPYFQEYITACO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-环糊精 、 [6-(吡啶-2-羰基)吡啶-2-基]-吡啶-2-基甲酮 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶基吡啶基酮和二吡啶基酮衍生物的ESR，电化学和环糊精包合研究

  摘要：

  通过在三甲亚砜（DMSO）中电解还原三唑并吡啶基吡啶基酮和二吡啶基酮衍生物获得的自由基的电子自旋共振（ESR）光谱。超精细模式表明自旋密度离域依赖于分子中存在的环。这些化合物的电化学在DMSO中作为溶剂使用循环伏安法进行了表征。当分子中存在一个羰基时，观察到还原机理的一个步骤，而存在两个羰基时，检测到两个步骤。第一个波分配给相应的自由基种类，第二个波分配给二价阴离子衍生物。相溶解度测量表明所选分子与水中的环糊精之间存在相互作用。这些包合物与βCD和HP-βCD为1：1。的值根据包含的环，K s显示出不同类型的络合物。进行AM1和DFT计算分别获得优化的几何形状，理论超精细常数和自旋分布。理论结果与实验结果完全吻合。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2008.01.028
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridyl<3-(2-pyridyl)<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridin-7-yl>methanone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到[6-(吡啶-2-羰基)吡啶-2-基]-吡啶-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  轻松获得新的潜在解链配体的途径

  摘要：

  由3-（2-芳基）-[1，描述了2，3]三唑并[1，5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00955-7

文献信息

• Boosting Vis/NIR Charge-Transfer Absorptions of Iron(II) Complexes by N-Alkylation and N-Deprotonation in the Ligand Backbone
  作者：Andreas K. C. Mengel、Christian Bissinger、Matthias Dorn、Oliver Back、Christoph Förster、Katja Heinze

  DOI：10.1002/chem.201700959

  日期：2017.6.12

  complexes with an earth-abundant central ion. One approach to achieve this goal is based on low-energy charge-transfer absorptions in combination with a strong ligand field. Coordinating electron-rich and electron-poor tridentate oligopyridine ligands with large bite angles at iron(II) enables both low-energy MLCT absorption bands around 590 nm and a strong ligand field. Variations of the electron-rich

  反转金属到配体的电荷转移（3 MLCT）/以金属为中心的电荷转移（3MC）在铁（II）配合物中的激发态有序是一个具有挑战性的目标，但最终会导致人们长期寻求具有地球上丰富的中心离子的发光过渡金属配合物。实现此目标的一种方法是基于低能量的电荷转移吸收与强大的配体场。配合在铁（II）上具有较大咬合角的富电子和贫电子三齿寡吡啶配体可实现590 nm附近的低能MLCT吸收带和强大的配体场。通过引入更长的烷基取代基的富电子配体的变化使铁（II）络合物对配体取代反应不稳定，同时几乎不影响光学性质。另一方面，配体骨架的N去质子化是可行且可逆的，产生深绿色配合物，电荷转移带延伸到近红外区域。随时间变化的密度泛函理论计算将这些吸收带分配给具有偶极允许的配体到配体电荷转移特性的跃迁。这种独特的几何和电子情况建立了进一步的调节螺钉，以增加铁（II）染料的潜在发射电荷转移态与非辐射配体场态之间的能隙。
• Expanding the Coordination Cage: A Ruthenium(II)−Polypyridine Complex Exhibiting High Quantum Yields under Ambient Conditions
  作者：Frank Schramm、Velimir Meded、Heike Fliegl、Karin Fink、Olaf Fuhr、Zhirong Qu、Wim Klopper、Stephen Finn、Tia E. Keyes、Mario Ruben

  DOI：10.1021/ic802040v

  日期：2009.7.6

  A mononuclear ruthenium(II) polypyridyl complex with an enlarged terpyridyl coordination cage was synthesized by the formal introduction of a carbon bridge between the coordinating pyridine rings. Structurally, the ruthenium(II) complex shows an almost perfect octahedral N6 coordination around the central RuII metal ion. The investigation of the photophysical properties reveals a triplet metal-to-ligand

  通过在配位吡啶环之间正式引入碳桥，可以合成具有扩大的吡啶基配位笼的单核钌（II）聚吡啶基配合物。在结构上，钌（II）配合物在中央Ru II附近显示出几乎完美的八面体N6配位金属离子。对光物理性质的研究表明，在室温和空气中存在氧气的情况下，三重态金属到配体的电荷转移发射具有空前的量子产率为13％，寿命为1.36μs。检测到光吸收和光发射之间的异常小的能隙，即斯托克斯位移。此外，进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以表征基态以及单重态和三重态激发态。新化合物的优异性能为在环境条件下在光化学装置中开发类吡啶基钌配合物开辟了前景。
• Ligand behavior of 2,6-pyridinediylbis(2-pyridinyl)methanone in solvent-controlled formation of iron(III) complexes: A novel asymmetric quasi-linear trinuclear core containing an eight-coordinate iron center
  作者：Xu-Dong Chen、Miao Du、Feng He、Xiao-Ming Chen、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/j.poly.2005.02.004

  日期：2005.6

  crystal structures of two polymorphic forms of 2,6-pyridinediylbis(2-pyridinyl)methanone (1) crystallized from different solvents have been determined by X-ray crystallography. Solvent-controlled reaction between FeCl3 and 1 yielded four crystalline iron(III) complexes exhibiting two structural types: an asymmetric quasi-linear triiron core with a rarely observed eight-coordinate iron(III) center and

  摘要：通过X射线晶体学测定了2,6-吡啶二基双（2-吡啶基）甲酮（1）在不同溶剂中结晶的两种多晶型物的晶体结构。FeCl3与1之间的溶剂控制反应产生了四种结晶铁（III）配合物，它们具有两种结构类型：具有很少观察到的八坐标铁（III）中心和三个单核部分的不对称准线性三铁核。配体1在三核配合物中的两个羰基上均被溶剂化，但是水解/溶剂分解仅发生在其单核配合物中的一个羰基位上。还测量了2的可变温度磁化率。
• A Heteroleptic Push-Pull Substituted Iron(II) Bis(tridentate) Complex with Low-Energy Charge-Transfer States
  作者：Andreas K. C. Mengel、Christoph Förster、Aaron Breivogel、Katharina Mack、Julian R. Ochsmann、Frédéric Laquai、Vadim Ksenofontov、Katja Heinze

  DOI：10.1002/chem.201404955

  日期：2015.1.7

  high‐spin state (5T2, (t2g)4(eg*)2) and a low‐spin ground state (1A1, (t2g)6(eg*)0). The intermediate triplet spin state (3T1, (t2g)5(eg*)1) is suggested to be between these states on the basis of the rapid dynamics after photoexcitation. The low‐energy π* orbitals of dcpp allow low‐energy MLCT absorption plus additional low‐energy LL′CT absorptions from ddpd to dcpp. The directional charge‐transfer

  具有强吸电子配体（dcpp，2,6-双（2-羧基吡啶基）吡啶）和强供电电子的三齿三吡啶配体的杂配铁（II）络合物[Fe（dcpp）（ddpd）] 2+（ ddpd，N，N'-二甲基-N，N'-二吡啶-2-基吡啶2,6-二胺）。两种配体均与铁中心形成六元螯合环，从而诱导强大的配体场。这样会导致高能量，高自旋态（5 T 2，（t 2g）4（e g *）2）和低自旋基态（1 A 1，（t 2g）6（E克*）0）。根据光激发后的快速动力学，建议中间三重态自旋状态（3 T 1，（t 2g）5（e g *）1）在这些状态之间。dcpp的低能π *轨道允许低能MLCT吸收，以及从ddpd到dcpp的额外低能LL'CT吸收。通过电化学和光学分析，Mößbauer光谱和相邻氧化还原态[Fe（dcpp）（ddpd）] 3+和[Fe（dcpp）（ddpd）] +的EPR光谱探测定向电荷转移特性，并通过密度函数计
• Synthesis, structural and magnetic characterizations of new complexes of di-2,6-(2-pyridylcarbonyl)pyridine (pyCOpyCOpy) ligand
  作者：Sergiu Calancea、Dalice Piñero、David Poirot、Corine Mathonière、Patrick Rosa、Rodolphe Clérac、Carolina Pejo、Raúl Chiozzone、Francesc Lloret、Ricardo González

  DOI：10.1016/j.poly.2013.05.021

  日期：2013.11

  OH (where HL2b is (6-(hydroxyl(ethoxy)(pyridin-2-yl)methyl)pyridin-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone; Bz = benzoato) (5). Their structural and magnetic characterizations are herein reported. All the metal ions show octahedral coordination geometry, which is slightly unusual for the L1-based Cu(II) complex 1. Formation of complexes 4 and 5 is accompanied by the metal-assisted solvent addition to one carbonyl

  使用二-2,6-（2-吡啶基羰基）吡啶配体（L1）作为起始框架，获得了五个新的单核络合物：[Cu（L1）（MeCN）（ClO 4）2 ]（1）[Co（L1 ）（MeCN）（Br）2 ]·MeCN（2），[Fe（L1）2 ]（BF 4）2 ·MeOH·H 2 O（3），[Cr（L2a）Cl 2 ]·2MeOH（其中HL2a是（6-（羟基（甲氧基）（吡啶-2-基）甲基）吡啶-2-基）（吡啶-2-基）甲酮）（4）和一种三核[Ni II 3 ]络合物，[Ni 3（ L2b）2（Bz）2（EtOH）2]（ClO 4）2 ·2EtOH（其中HL2b为（6-（羟基（乙氧基）（吡啶-2-基）甲基）吡啶-2-基）（吡啶-2-基）甲酮; Bz =苯并氨基）（5）。本文报道了它们的结构和磁性特征。所有金属离子均显示八面体配位几何形状，这对于基于L1的Cu（II）配合物1来说是不寻常的。配合物4和5的形成伴随有金