[6-(咪唑-1-基甲基)吡啶-2-基]甲醇 | 154696-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [6-(咪唑-1-基甲基)吡啶-2-基]甲醇
• 中文别名: 2-吡啶甲醇,6-(1H-咪唑-1-基甲基)-
• 英文名称: 6-imidazol-1-ylmethyl-pyridin-2-yl-methanol
• 英文别名: 6-imidazole-1-ylmethylpyridine-2-ylmethanol；{6-[(1H-Imidazol-1-yl)methyl]pyridin-2-yl}methanol；[6-(imidazol-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 154696-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: FRYHHZYZIFVGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(咪唑-1-基甲基)吡啶-2-基]甲醇 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-di(2-(hydroxymethyl)pyridine-6-methyl)-imidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  多供体N-杂环卡宾螯合配体及其银配合物的合成及晶体学表征：在药物中的潜在用途

  摘要：

  讨论了将N-杂环卡宾（NHC）用作生物无机药物的新型螯合配体的潜力。在本文中，我们设计，合成和表征了两种NHC前体6和7，我们认为它们有潜力用作药物的金属螯合剂。NHC前体由咪唑鎓和吡啶环组成，它们在与药用相关金属金属化后会形成混合的供体NHC。对6的银化学的探索产生了二聚体NHC银络合物8 [BPh 4 ] 2。银的化学研究7得到9 [1/3（Ag 4Br 7）]和10 [NO 3 ] 3。络合物9 [1/3（Ag 4 Br 7）]似乎是由溴化银阴离子簇平衡的双碳卡宾银。络合物10 [NO 3 ] 3是三核银簇，其被NHC和吡啶环稳定。银NHC已显示出它们是进入其他金属NHC系统的优良金属转移剂。可以预想的是，银的NHC 8 [BPH 4 ] 2，9 1/3（银4溴7）]和10[NO 3 ] 3将容易转移到医学上相关的金属，例如105 Rh。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.102
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 6-溴甲基-2-吡啶甲醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到[6-(咪唑-1-基甲基)吡啶-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  多供体N-杂环卡宾螯合配体及其银配合物的合成及晶体学表征：在药物中的潜在用途

  摘要：

  讨论了将N-杂环卡宾（NHC）用作生物无机药物的新型螯合配体的潜力。在本文中，我们设计，合成和表征了两种NHC前体6和7，我们认为它们有潜力用作药物的金属螯合剂。NHC前体由咪唑鎓和吡啶环组成，它们在与药用相关金属金属化后会形成混合的供体NHC。对6的银化学的探索产生了二聚体NHC银络合物8 [BPh 4 ] 2。银的化学研究7得到9 [1/3（Ag 4Br 7）]和10 [NO 3 ] 3。络合物9 [1/3（Ag 4 Br 7）]似乎是由溴化银阴离子簇平衡的双碳卡宾银。络合物10 [NO 3 ] 3是三核银簇，其被NHC和吡啶环稳定。银NHC已显示出它们是进入其他金属NHC系统的优良金属转移剂。可以预想的是，银的NHC 8 [BPH 4 ] 2，9 1/3（银4溴7）]和10[NO 3 ] 3将容易转移到医学上相关的金属，例如105 Rh。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.102

文献信息

• Synthesis and characterization of imidazole–triphenylsilane complexes
  作者：Tatiana Eliseeva、Matthew J. Panzner、Willey J. Youngs、Claire A. Tessier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.005

  日期：2010.5

  Three imidazole-based triphenylsilane complexes were synthesized as preliminary model complexes to those that have been proposed as intermediates during the enzymatic biomineralization of silica by certain sponges. The active site of the enzyme includes histidine-serine moieties that appear to be vital to functionality. The model compounds include ligands that are bound to the silicon via a Si-O-C linkage and have a potentially chelating imidazole ring. Synthesis of these compounds was achieved by reaction of triphenylchlorosilane with two equivalents of ligand, one equivalent acting as a base for the HCl generated during the reaction. The compounds are highly reactive toward hydrolysis and were characterized by NMR, MS, elemental analysis, and X-ray crystallography. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and crystallographic characterization of multi-donor N-heterocyclic carbene chelating ligands and their silver complexes: Potential use in pharmaceuticals
  作者：Jered C. Garrison、Claire A. Tessier、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.102

  日期：2005.12

  The potential for N-heterocyclic carbenes (NHCs) to be used as novel chelating ligands for bio-inorganic pharmaceuticals is discussed. In this paper, we design, synthesize and characterize two NHC precursors, 6 and 7, that we believe have potential for use as metal chelators for pharmaceuticals. The NHC precursors are composed of imidazolium and pyridine rings that would form mixed donor NHCs upon

  讨论了将N-杂环卡宾（NHC）用作生物无机药物的新型螯合配体的潜力。在本文中，我们设计，合成和表征了两种NHC前体6和7，我们认为它们有潜力用作药物的金属螯合剂。NHC前体由咪唑鎓和吡啶环组成，它们在与药用相关金属金属化后会形成混合的供体NHC。对6的银化学的探索产生了二聚体NHC银络合物8 [BPh 4 ] 2。银的化学研究7得到9 [1/3（Ag 4Br 7）]和10 [NO 3 ] 3。络合物9 [1/3（Ag 4 Br 7）]似乎是由溴化银阴离子簇平衡的双碳卡宾银。络合物10 [NO 3 ] 3是三核银簇，其被NHC和吡啶环稳定。银NHC已显示出它们是进入其他金属NHC系统的优良金属转移剂。可以预想的是，银的NHC 8 [BPH 4 ] 2，9 1/3（银4溴7）]和10[NO 3 ] 3将容易转移到医学上相关的金属，例如105 Rh。