5-furan-2-ylbenzo<1,3>dioxole | 139150-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-furan-2-ylbenzo<1,3>dioxole
• 英文别名: 5-(2-furanyl)benzo[d][1,3]dioxole；2-(benzo-1,3-dioxolan-5-yl)furan；1,3-Benzodioxole, 5-(2-furanyl)-；5-(furan-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 139150-67-7
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: VZXRFUCEWVEFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-furan-2-ylbenzo<1,3>dioxole 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-(3,4-methylendioxyphenyl)-furan-2-sulfinic acid lithium salt
  参考文献：
  名称：

  矩阵的强效发现，选择性，和口服活性羧酸基于金属蛋白酶抑制剂-13 †

  摘要：

  基质金属蛋白酶MMP-13在骨关节炎（OA）的软骨和骨骼的II型胶原降解中起关键作用。因此，有效的MMP-13抑制剂将是用于治疗关节炎的新型疾病改良疗法。我们的努力导致发现了一系列MMP-13羧酸抑制剂，它们不会显着抑制相关的MMP-1（胶原酶-1）或肿瘤坏死因子-α（TNF-α）转化酶（TACE）。先前已经提出（但尚未证明）抑制后两种酶可能导致副作用。鉴定出有前途的羧酸铅9并开发了收敛的合成方法。本文介绍了9的优化和化合物24f的鉴定进一步发展。化合物24f是MMP-13的亚纳摩尔抑制剂（IC 50值为0.5 nM，K i为0.19 nM），对MMP-1或TACE无活性（IC 50大于10000 nM）。此外，在MMP-13诱导的软骨降解的大鼠模型中，口服30 mg / kg（75％抑制，p <0.05）和10 mg / kg（40％抑制，p < 0.05）口服后，蛋白24f显着降低蛋白聚糖的释放。0

  DOI：

  10.1021/jm801394m
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-furan-2-ylbenzo<1,3>dioxole
  参考文献：
  名称：

  Hashmi, A. Stephen K.; Choi, Ji-Hyun; Bats, Jan W., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 4, p. 342 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Aryl Chlorides using a Pre-Milled Palladium Acetate and XPhos Catalyst System
  作者：John R. Naber、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/adsc.200800032

  日期：2008.5.5

  highly active catalyst system based upon a biaryl monophosphine ligand, XPhos, for the palladium-catalyzed Stille reaction has been developed. This method allows for the coupling of aryl chlorides with a range of tributylarylstannanes to produce the corresponding biaryl compounds in good to excellent yields (61–98%) in short reaction times (4 h). Palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and XPhos in a 1:1.1 ratio

  已经开发出了基于联芳基单膦配体XPhos的高活性催化剂体系，用于钯催化的Stille反应。这种方法可以使芳基氯化物与一系列的三丁基芳基锡烷偶联，从而在较短的反应时间（4小时）内以良好或优异的收率（61-98％）生产相应的联芳基化合物。将醋酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和XPhos以1：1.1的比例研磨成细粉，用作这些反应的预催化剂。
• Benzothiophenes and thienothiophenes and related compounds useful, for example, as urokinase inhibitors
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0568289A2

  公开（公告）日：1993-11-03

  Disclosed are benzothiophene and thienothiophene derivatives useful for inhibiting urokinase activiy. Novel components of the formula : wherein R1 is H, NH2, or a halogen ; each R2-R5, independently, is a H, halogen, hydroxy, amino, nitro or organic group, provided that at least one R2-R5 is an organic group which includes 5 carbons or greater, an organic group which contains a sulfur atom or hydroxy, an unsaturated organic group, or a cyclic organic group ; and each R6 and R7, independently, is H or a straight chain alkyl group of between 1 and 6 carbons of the formula : wherein R1 is H, NH2, or a halogen ; each R2-R5, independently, is a H, halogen, hydroxy, amino, nitro, or organic group, provided that at least one of R2-R5 is a group other than H, OH, NO2, CN, a halogen, an alkyl group of between 1 and 4 carbons, an alkoxy group of between 1 and 4 carbons, a haloalkyl group of between 1 and 4 carbons, a haloalkoxy group of between 1 and 4 carbons, an amino group, an amino group substituted with an alkyl group of between 1 and 4 carbons, a nitrile group, or a carboxamidine group, and further provided that no two adjacent R2-R5 groups together form a methylenedioxy group ; and each R6 and R7, independently, is H or a straight chain alkyl group of between 1 and 6 carbons and of the formula : wherein at least one of X, Y, or Z must be C ; at least one of X, Y, or Z must be O, N, or S ; and, if more than one of X, Y, or Z is O, N, or S, then at least one of those groups is N ; R1 is H, NH2, or a halogen ; each R2, R3, or R5, independently, is a H, halogen, or organic group ; and each R6 and R7, independently, is H or a straight chain alkyl group of between 1 and 6 carbons are described.

  公开了可用于抑制尿激酶活性的苯并噻吩和噻吩衍生物。式中的新成分......： 其中 R1 是 H、NH2 或卤素； 每个 R2-R5 分别是 H、卤素、羟基、氨基、硝基或有机基团、 但至少有一个 R2-R5 是包含 5 个碳原子或更多碳原子的有机基团、包含硫原子或羟基的有机基团、不饱和有机基团或环状有机基团；以及 每个 R6 和 R7 分别是 H 或式 1 至 6 碳原子的直链烷基： 其中 R1 是 H、NH2 或卤素； 每个 R2-R5 独立地为 H、卤素、羟基、氨基、硝基或有机基团、 条件是 R2-R5 中至少有一个是除 H、OH、NO2、CN、卤素、1-4 碳原子的烷基、1-4 碳原子的烷氧基、1-4 碳原子的卤代烷基、1-4 碳原子的卤代烷氧基以外的基团、氨基、被 1 至 4 个碳原子的烷基取代的氨基、腈基或羧酰胺基，且相邻两个 R2-R5 基团均不形成亚甲基二氧基......；且 每个 R6 和 R7 分别是 H 或 1 至 6 个碳原子的直链烷基，其式为......： 其中 X、Y 或 Z 中至少有一个必须是 C；X、Y 或 Z 中至少有一个必须是 O、N 或 S；如果 X、Y 或 Z 中不止一个是 O、N 或 S，则这些基团中至少有一个是 N； R1 是 H、NH2 或卤素； 每个 R2、R3 或 R5 分别是 H、卤素或有机基团；以及 每个 R6 和 R7 独立地为 H 或 1 至 6 个碳原子的直链烷基。
• 10.1002/1521-3773(20000703)39
  作者：Stephen、Hashmi、Schwarz, Lothar、Choi, Ji-Hyun、Frost, Tanja M.

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39

  日期：——
• US5340833A
  申请人：——

  公开号：US5340833A

  公开（公告）日：1994-08-23
• Discovery of Potent, Selective, and Orally Active Carboxylic Acid Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-13
  作者：Lauren G. Monovich、Ruben A. Tommasi、Roger A. Fujimoto、Vincent Blancuzzi、Kirk Clark、Wendy D. Cornell、Robert Doti、John Doughty、James Fang、David Farley、John Fitt、Vishwas Ganu、Ronald Goldberg、Robert Goldstein、Stacey Lavoie、Raviraj Kulathila、William Macchia、David T. Parker、Richard Melton、Elizabeth O’Byrne、Gary Pastor、Theodore Pellas、Elizabeth Quadros、Noela Reel、Dennis M. Roland、Yumi Sakane、Hem Singh、Jerry Skiles、Joseph Somers、Karen Toscano、Andrew Wigg、Siyuan Zhou、Lijuan Zhu、Wen-Chung Shieh、Song Xue、Leslie W. McQuire

  DOI：10.1021/jm801394m

  日期：2009.6.11

  The matrix metalloproteinase enzyme MMP-13 plays a key role in the degradation of type II collagen in cartilage and bone in osteoarthritis (OA). An effective MMP-13 inhibitor would therefore be a novel disease modifying therapy for the treatment of arthritis. Our efforts have resulted in the discovery of a series of carboxylic acid inhibitors of MMP-13 that do not significantly inhibit the related

  基质金属蛋白酶MMP-13在骨关节炎（OA）的软骨和骨骼的II型胶原降解中起关键作用。因此，有效的MMP-13抑制剂将是用于治疗关节炎的新型疾病改良疗法。我们的努力导致发现了一系列MMP-13羧酸抑制剂，它们不会显着抑制相关的MMP-1（胶原酶-1）或肿瘤坏死因子-α（TNF-α）转化酶（TACE）。先前已经提出（但尚未证明）抑制后两种酶可能导致副作用。鉴定出有前途的羧酸铅9并开发了收敛的合成方法。本文介绍了9的优化和化合物24f的鉴定进一步发展。化合物24f是MMP-13的亚纳摩尔抑制剂（IC 50值为0.5 nM，K i为0.19 nM），对MMP-1或TACE无活性（IC 50大于10000 nM）。此外，在MMP-13诱导的软骨降解的大鼠模型中，口服30 mg / kg（75％抑制，p <0.05）和10 mg / kg（40％抑制，p < 0.05）口服后，蛋白24f显着降低蛋白聚糖的释放。0