(10R)-10-hydroxy-N-phenethyloctadecanamide | 1372620-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10R)-10-hydroxy-N-phenethyloctadecanamide
• 英文别名: (10R)-10-hydroxy-N-(2-phenylethyl)octadecanamide
• CAS: 1372620-60-4
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂
• 分子量: 403.649
• InChiKey: XWKKMEKXAFHVNL-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (10R)-10-hydroxy-N-phenethyloctadecanamide
  参考文献：
  名称：

  来自 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 的新苯乙基烷基酰胺。

  摘要：

  从甲虫 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 中分离出一种新的苯乙基烷基酰胺 (10R)-10-羟基-N-苯乙基十八酰胺 (1)。酰胺的结构由NMR和MS确定。化合物 1 的绝对构型通过不对称全合成得到证实，该合成从 L-谷氨酸开始。脂肪链的构建是通过羟基的选择性保护和 Wittig 烯化反应的两次实施来完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.158

文献信息

• A new phenylethyl alkyl amide from the <i>Ambrostoma quadriimpressum</i> Motschulsky
  作者：Guolei Zhao、Chao Yang、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.7.158

  日期：——

  isolated from the beetle Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky. The structure of the amide was determined by NMR and MS. The absolute configuration of compound 1 was confirmed by an asymmetric total synthesis, which was started from L-glutamic acid. The construction of the aliphatic chain was accomplished by the selective protection of the hydroxy groups and two-time implementation of the Wittig olefination

  从甲虫 Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky 中分离出一种新的苯乙基烷基酰胺 (10R)-10-羟基-N-苯乙基十八酰胺 (1)。酰胺的结构由NMR和MS确定。化合物 1 的绝对构型通过不对称全合成得到证实，该合成从 L-谷氨酸开始。脂肪链的构建是通过羟基的选择性保护和 Wittig 烯化反应的两次实施来完成的。